Modelaje Molecular de E-1-[4´-(3-(sustituido) acriloil) fenil]-3-tosilureas

• Autores: Caritza León, Trina Colman, José Domínguez
• Localización: Revista de investigación, ISSN 0798-0329, Vol. 36, Nº. 76, 2012, págs. 97-112
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Molecular Modeling of E-1[4´-(3-(substituted) acryloyl) phenyl]-3-tosylureas
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    Se presentan resultados del estudio de modelado molecular de una serie de compuestos del tipo E-1-[4´f-(3-(sustituido) acriloil)fenil]-3- tosilureas, para las cuales se ha reportado actividad antimalarica como inhibidores del desarrollo in vitro de cepas de P. falciparum resistentes a la Cloroquina. El estudio revela que los compuestos mas activos biologicamente muestran una clara superposicion en el fragmento comprendido entre el carbono carbonilo del sistema a,â-insaturado y el atomo de azufre del grupo sulfonilo. Igualmente, los resultados senalan que la monosustitucion con fluor en posicion para y la disustitucion con fluor en posiciones 2,4 del anillo B de la chalcona, conducen a un incremento de la actividad; la presencia de tres grupos metoxi y del grupo metilendioxi en el anillo B favorece significativamente la actividad. El estudio teorico incluye calculos de energias de los orbitales HOMO y LUMO, distancias interatomicas, angulos rotables, superdeslocalizabilidad, mapas de potencial molecular y otros parametros electronicos y moleculares.

  • English

    Presents the results of the study of molecular modeling a series of compounds of the type E-1-[4´-(3-(substituted)acryloyl)phenyl]-3- tosylureas, for which has been reported antimalarial activity as inhibitors of the development in vitro of strains of P. falciparum resistant to chloroquine.

    The study reveals that the most active compounds biologically show a clear overlap in the fragment between the system carbonyl carbon a,â- unsaturated and the group sulfonyl sulfur atom. Also, the results indicate that monosubstitution with fluoro in para position and disustitucion with fluoro in the B ring of the chalcone 2,4 positions, leading to an increase in activity; the presence of three methoxy groups and the group methylenedioxy in the ring B significantly enhances activity. The theoretical study includes calculations of energies of the HOMO and LUMO orbitals, interatomic distances, angles rotatable, superdeslocalizability, molecular potential maps and other electronic and molecular parameters.