Synthesis and reactions of novel thienotetrahydroisoquinoline compounds

• Autores: Remon M. Zaki, A.M. Kamal El-Dean, Shaban M. Radwan
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 68, Nº. 556, 2011, págs. 424-434
• Idioma: inglés
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • La cloroacetilación de 1-Aminocarboxamida 1 proporcionó la cloroacetilamina 2 la cual experimentó el cierre del anillo al ser sometida a reflujo con anhídrido acético para proporcionar el derivado clorometilpirimido 3. Este último compuesto experimenta reacciones de sustitución nucleofílica con varias aminas primarias y secundarias que, a través de la reacción de Mannich proporcionaron las imidazopirimidotienoisoquinolinas 5a-c. El compuesto 1 reacciona con anhídrido ftálico en ácido acético y DMF para proporcionar phthalimido- e isoindolopymimidotienotetrahidroisoquinolinas 6, 7 respectivamente. La reacción con dietilmalonato proporcionó el pirimidocarboxylato 8 que reacciona con hidrato de hidrazina para dar la carbohidrazida 9, la cual reacciona con trietilorthoformato en la síntesis de triazepinopirimido 1 O. La reacción de 1 con sulfuro de carbono en piridina proporcionó la pirimidintiona 13 que después de doble reacción de Mannich proporciona el nuevo derivado tiadiazinopirimido 14. La reacción de la tetrahidroisoquinolintiona 15 con 2-chlorometilbenzimidazole y posterior ciclación de Thorpe-Zeigler proporcionó el aminobenzoimidazolilo 18 que demostró su versatilidad como material de partida para la síntesis de los nuevos derivados heterocíclicos 19-22.