Synthesis and reactions of novel thienotetrahydroisoquinoline compounds

• Autores: Remon M. Zaki, A.M. Kamal El-Dean, Shaban M. Radwan
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 68, Nº. 556, 2011, págs. 424-434
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi i reaccions de nous derivats de tientetrahidroisoquinolina
  • Síntesis y reacciones de nuevos compuestos de tienotetrahidroisoquinolina
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• Resumen
  • español

    La cloroacetilación de 1-Aminocarboxamida 1 proporcionó la cloroacetilamina 2 la cual experimentó el cierre del anillo al ser sometida a reflujo con anhídrido acético para proporcionar el derivado clorometilpirimido 3. Este último compuesto experimenta reacciones de sustitución nucleofílica con varias aminas primarias y secundarias que, a través de la reacción de Mannich proporcionaron las imidazopirimidotienoisoquinolinas 5a-c. El compuesto 1 reacciona con anhídrido ftálico en ácido acético y DMF para proporcionar phthalimido- e isoindolopymimidotienotetrahidroisoquinolinas 6, 7 respectivamente. La reacción con dietilmalonato proporcionó el pirimidocarboxylato 8 que reacciona con hidrato de hidrazina para dar la carbohidrazida 9, la cual reacciona con trietilorthoformato en la síntesis de triazepinopirimido 1 O. La reacción de 1 con sulfuro de carbono en piridina proporcionó la pirimidintiona 13 que después de doble reacción de Mannich proporciona el nuevo derivado tiadiazinopirimido 14. La reacción de la tetrahidroisoquinolintiona 15 con 2-chlorometilbenzimidazole y posterior ciclación de Thorpe-Zeigler proporcionó el aminobenzoimidazolilo 18 que demostró su versatilidad como material de partida para la síntesis de los nuevos derivados heterocíclicos 19-22.

  • català

    La cloracetilació de la 1-Aminocarboxamida 1 proporciona la cloroacetilamina 2 la qual experimenta el tancament de l‘anell al ser sotmesa a reflux amb anhídrid acètic per proporcionar el derivat clorometilpirimido 3. Aquest últim derivat experimenta reaccions de substitució nucleofílica amb varies amines primàries i secundàries que, mitjançant la reacció de Mannich proporcionen les imidazopirimi-dotienoisoquinolines 5a-c. El producte 1 reacciona amb anhídrid ftàlic en àcid acètic i DMF per proporcionar fta-limido- i isoindolopimimido-tien-tetrahidroisoquinolines 6, 7 respectivament. La reacció amb dietilmalonat proporcionà el pirimidocar-boxylat 8 que reacciona amb hidrat de hidrazina per donar la carbohidrazida 9, la qual reacciona amb trietilortoformat en la síntesi de triazepinopirimido 10. La reacció d’1 amb sulfur de carboni en piridina proporciona la pirimidintiona 13 que després de doble reacció de Mannich propor-ciona el nou derivat tiadiazinopirimido 14. La reacció de la tetrahidroisoquinolintiona 15 amb 2-clorometilbenzimida-zol i subseqüent ciclació de Thorpe-Zeigler proporciona el aminobenzoimidazolil derivat 18 cosa que demostrà la seva versatilitat com material de partida per a la síntesi dels nous derivats heterocíclics 19-22.

  • English

    Chloroacetylation of 1-Aminocarboxamide 1 afforded the chloroacetylamino 2 which underwent ring closure upon reflux with acetic anhydride to afford the chloromethyl-pyrimido 3. The latter compounds underwent nucleophilic substitution reactions with various primary and second-ary amines which underwent Mannich reaction to give the imidazopyrimidothienoisoquinolines 5a-c. Compound 1 react with phthalic anhydride in acetic acid and DMF to afford phthalimido and isoindolopyrimido thienotetrahy-droisoquinoline 6, 7 respectively.Reaction with diethylmalonate afforded the pyrimidocar-boxylate 8 which react with hydrazine hydrate to give the carbohydrazide 9 which react with triethyl orthoformate for synthesis of triazepinopyrimido 10. Reaction of 1 with carbon disulfide in pyridine afforded the pyrimidinethione 13 which underwent double Mannich reaction to give the novel thiadiazinopyrimido compound 14. Reaction of tet-rahydroisoquinoline thione 15 with 2-chloromethylbenz-imidazole followed by Thorpe-Zeigler cyclization to afford the aminobenzoimidazolyl 18 which proved its versatil-ity as starting material for synthesis of novel heterocyclic compounds 19-22.