Synthesis of some new pyrazole, 1,3-thiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives incorporating 4-pyridyl moiety

• Autores: Kamal M. Dawood, Mansour A. Alsenoussi, Ibrahim H. Ibrahim
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 68, Nº. 556, 2011, págs. 412-416
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi de nous derivats de pirazol, 1,3-tiazol i 1,3,4-tiadiazol incorporant el fragment 4-pyridil
  • Síntesis de nuevos derivados de pirazol, 1,3-tiazol y 1,3,4-tiadiazol incorporando el fragmento 4-pyridilo
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  • Texto completo
• Resumen
  • español

    Se sintetizó el 2-ciano-N-(piridin-4-il) acetamida (2) y seguidamente fue tratado con cloruros de hidrazonoilo (3) para obtener los correspondientes aminopirazoles (5). Calentando la mezcla de (2) con benziliden-malononitrilos y con benziliden-cianoacetatos de etilo se obtuvieron las correspondientes bipiridinas (10) y (16), respectivemente. Mediante tratamiento de (2) con fenilisotiocianato en DMF/ KOH seguido por la adición de los cloruros de hidrazonoilo (5), (10) apropiados, y de cloroacetato de etilo, se obtuvieron los correspondientes 1 ,2,4-tiadiazoles (22) y (27) y 1,3-tiazol (24), respectivamente.

  • català

    Es va sintetitzar el 2-ciano-N-(piridin-4-il) acetamida (2) i seguidament va ser tractat amb clorurs d’hidrazonoil (3) per obtenir els corresponents aminopirazols (5). Escalfant la barreja de (2) amb benziliden-malononitrils i amb benzi-liden-cianoacetats d’etil es van obtenir les corresponents bipiridines (10) i (16), respectivement. Mitjançant tractament de (2) amb fenilisotiocianat en DMF/KOH seguit per l’addició dels clorurs d’hidrazonoilo (5), (10) apropiats, i de cloracetat d’etil, es van obtenir els corresponents 1,2,4-ti-adiazols (22) i (27) i 1,3-tiazol (24), respectivament.

  • English

    2-Cyano-N-(pyridin-4-yl)acetamide (2) was prepared and then treated with hydrazonoyl chlorides 3 to afford the corresponding aminopyrazoles 5. Heating a mixture of 2 with benzylidenemalononitriles and with ethyl benzylidenecya-noacetates afforded the corresponding bipyridines 10 and 16, respectively. Treatment of 2 with phenylisothiocyanate in DMF/KOH followed by addition of the appropriate hydrazonoyl chlorides 5, 10 and ethyl chloroacetate gave the corresponding 1,2,4-thiadiazoles 22 and 27 and 1,3-thia-zole 24, respectively.