Resumen de Bifenilos policlorados: relación entre estructura química, parámetros conformacionales y toxicidad efecto-dioxina

Victorio a. Marzocchi, Horacio R. Beldoménico, Nicolás A. Vanzetti

• español

  Se estudia la relacion estructura-toxicidad de los bifenilos policlorados (PCBs) con efecto dioxina con fines didacticos utilizando herramientas informaticas de facil acceso. Analizando los datos de los 209 congeneres, mediante combinaciones de filtros se define el grupo de 12 PCBs con TEF, mostrando que el numero y posicion de las sustituciones con cloro cumplen las condiciones (orto . 1, meta . 2 y para = 2). El analisis mediante filtrado, tabla dinamica y diagramas, evidencia tambien que los PCBs con TEF tienen un angulo diedro . 56o y que a menor angulo corresponde mayor TEF. Para visualizacion de los distintos casos se generaron imagenes tridimensionales de PCBs usando Gabedit, interfase grafica libre, a partir de coordenadas de centros atomicos obtenidas mediante simulador disenado en planilla de calculo. Las metodologias aplicadas y los modelos obtenidos son simples, de facil uso, muy utiles para educacion y potencialmente aplicables a otras familias quimicas.

• English

  The structure-toxicity relationship of polychlorinated biphenyls (PCBs) with Dioxin effect is studied with educational purposes, using freeware and easy access informatic tools. Analyzing data of 209 PCBs congeners through combinations of filters, the group of 12 PCBs with established TEF is defined, showing that the number and positions of chlorine substitutions fit several conditions (ortho . 1, meta . 2 and para = 2). Analysis based on filtering, pivot table and diagrams, also shows that PCBs with TEF have a dihedral angle . 56o and decreasing dihedral angles corresponds with increasing TEF values. For the visualization of the different cases, PCB�Ls tridimensional images were generated using Gabedit, a freeware graphical user interface, based on atomic centers coordinates obtained through a simulator designed in a spreadsheet. The applied methodologies and the resulting models are simple, of easy use, very useful for education and potentially applicable to other chemical families.