Utility of N-2-pyridyl-3-oxobutanamide in heterocyclic synthesis: Synthesis of new dihydropyridine, fused pyridine, pyridopyridine, pyridazine and pyridopyrimidinethione derivatives

• Autores: I. S. Abdel-Hafiz, Safaa M. Baker, A.M. Hussein
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 67, Nº. 545, 2010, págs. 65-71
• Idioma: inglés
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• Resumen

  • Se hace reaccionar 2-aminopiridina con acetoacetato de etilo sin disolvente durante dos horas, rindiendo la N-2-piridil-3-oxobutanamida 1. Sin embargo, cuando se incrementa el tiempo de reacción a 5 horas, se obtiene un compuesto con la estructura 3. La condensación del producto 3 con benzaldehído rinde 4. La reacción de la piridopiridona 3 con los arilidenmalononitrilos 7a-c proporciona los derivados de 4H-pirano 10a-c. En contraste con el comportamiento de los arilidenmalononitrilos 7a-c respecto a la piridopiridina 3, el benzilidenmalononitrilo 7d reacciona con el compuesto 3 para dar el producto 11. El compuesto 1 se hace reaccionar con arilidenmalononitrilos para rendir los derivados de dihidropiridina 17a-d. Se comunica también la alquilación del compuesto 1 con agentes alquilantes. Así, el compuesto 1 se condensa con DMF-DMA en dioxano a reflujo para rendir 18, pero bajo las condiciones de reacción se obtiene únicamente 21 . La piridopiridona 3 reacciona con los benzoilisotiocianatos 25a,b para dar los derivados de tiourea 26a,b. La ciclación de 26a,b en dioxano seco y ácido sulfúrico concentrado proporciona los derivados de piridopirimidinationa 27a,b. Por otra parte, el acoplamiento de la piridopiridina 3 con las sales de diazonio aromáticas 28a-e rinde los correspondientes productos azo 29a-e. Al hervir el compuesto 29 en disolución acuosa de Hel, se obtienen los productos hidrazo 30. El tratamiento de la arilhidrazona 30a con malononitrilo rinde los derivados de piridazina 31.