Behaviour of 4-(4-acetoaminophenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid towards carbon and nitrogen nucleophiles and use of these products in the synthesis of some interesting heterocycles

• Autores: Maher .A. El-Hashash, Sahar S. El-Sakka, Mohamed H. A. Soliman, I.I. Abd El-Gwad, M.A. Morsy
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 67, Nº. 550, 2010, págs. 462-466
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Comportamiento de ácido 4-(4-acetaminofenil)-4-oxo-but-2-enoic ácido frente a nuceófilos de carbono y nitrógeno y uso de estos productos en la síntesis de algunos heterociclos interesantes
  • Comportament de l’àcid 4-(4-acetaminofenil)-4-oxo-but-2-enoic àcid enfront de nuceófils de carboni i nitrogen i ús d’aquests productes en la síntesi d’alguns heterocicles interessants
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• Resumen
  • español

    El trabajo presente está dedicado al estudio de la interacción de derivados del ácido ß-aroilacrílico (1) con algunos compuestos con metilenos activos en condiciones de reacción de Michael y los aductos de Michael obtenidos (2a-e). Cuando el compuesto 1 se hizo reaccionar con cyclohexanone en presencia de acetato de amonio como catalizador, se obtuvo el derivado hidroquinólico (3). La interacción del ácido 1 con hidrocarburos con reactividad alta y moderada, como p. ej. p-xileno y acetanilide en presencia de cloruro de aluminio anhidro en condiciones de Friedel-Craft proporciona (4a-b). Por otro lado, cuándo el ácido 1 se hizo reaccionar con benzylamina en benzene seco se obtuvo ácido 2-benzilamino-4-(4-acetaminofenil)-4-oxobutanoico (5). Este ultimo compuesto se utilizó para sintetizar algunos compuestos heterocíclicos (7-11). También, el aducto aza-Michael (6) se utilizó como el producto de partida clave para la síntesis de algunos compuestos heterocíclicos interesantes, como p. ej. los derivados de piridazinona, oxazinona y furanona (13-16).

  • català

    Aquest treball està dedicat a l’estudi de la interacció de derivats de l’àcid β-aroïlacrílic (1) amb alguns productes amb metilens actius en condicions de reacció de Michael i els adductes de Michael obtinguts (2a-i). Quan el producte 1 es va fer reaccionar amb ciclohexanona en presència d’acetat d’amoni com a catalitzador, es va obtenir el derivat hidroquinòlic (3). La interacció de l’àcid 1 amb hidrocarburs amb reactivitat alta i moderada com p. ex. p-xilè i acetanilida en presència de clorur d’alumini anhidre en condicions de Friedel-Craft proporciona (4a-b). D’altra banda, quan l’àcid 1 es va fer reaccionar amb benzilamina en benzè sec, es va obtenir àcid 2-benzilamino-4-(4-acetaminofenil)-4-oxobutanoic (5). Aquest producte es va utilitzar per sintetitzar alguns compostos heterocíclics (7-11). També, l’adducte aza-Michael (6) es va utilitzar com el producte de partida clau per a la síntesi d’alguns compos-tos heterocíclics interessants, com p. ex. els derivats de piridazinona, oxazinona i furanona (13-16).

  • English

    The present work is devoted to study the interaction of -aroylacrylic acid derivative (1) with some containing active methylene compounds under Michael reaction con-ditions and afforded the Michael adducts (2a-e). When compound 1 was allowed to react with cyclohexanone in the presence of ammonium acetate as catalyst, it afforded hydroquinoline derivative (3). Interaction of the acid 1 with highly and moderately reactive hydrocarbons e.g. p-xylene and acetanilide in the presence of anhydrous aluminum chloride under Friedel-Crafts reaction conditions afforded (4a-b). On the other hand, when the acid 1 was allowed to react with benzyl amine in dry benzene yielded 2-benzyl-amino-4-(4-acetaminophenyl)-4-oxobutanoic acid (5). This later compound was used to synthesize some heterocyclic compounds (7-11). Also,aza Michael adduct (6) used as the key starting material for the synthesis of some interest-ing heterocyclic compounds e.g. pyridazinone, oxazinone and furanone derivatives (13-16).