Quitosano n-acilado con cinamaldehído: un potencial bioplaguicida contra agentes patógenos en el campo agrícola

• Autores: Gina Porras, Marianelly Esquivel, María R. Sibaja Ballesteros, Sergio Madrigal, Marco Calvo
• Localización: Revista Iberoamericana de Polímeros, ISSN 1988-4206, ISSN-e 0121-6651, Vol. 10, Nº. 3, 2009, págs. 170-176
• Idioma: español
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    El quitosano y algunos de sus derivados han presentado muchas ventajas en el campo agrícola, especialmente en el manejo y control de plagas, debido a su elevada actividad antibacteriana, amplio espectro de actividad, altas tasas de mortalidad y baja toxicidad. Este trabajo plantea la síntesis de un derivado de quitosano N-acilado con potenciales propiedades antimicrobianas y biodegradables; utilizando un aldehído aromático de origen natural (cinamaldehído) como agente acilante sobre una matriz también natural como es el caso del quitosano. La presencia de grupos amino de tipo primario con un par de electrones libres en el quitosano, le confiere características de poderoso nucleófilo, permitiéndole reaccionar en forma efectiva con la mayoría de aldehídos, por medio de un mecanismo de base de Schiff. Debido a lo anterior, es posible lograr la unión del quitosano con el cinamaldehído, dando como resultado la formación de un compuesto derivado del quitosano del tipo N-acilado.

    El análisis de los resultados se realizó por medio de una comparación entre los espectros FTIR y 1H-NMR de las muestras de quitosano modificadas con cinamaldehído, con el objetivo de dar seguimiento a la banda correspondiente a la formación del grupo imina (N=C) y señales atribuibles a estructuras aromáticas, respectivamente. Asimismo, la técnica de 1H-NMR permitió determinar el grado de sustitución del derivado obtenido en el proceso de reacción. La evaluación de la actividad antimicrobiana de los derivados de quitosano N-acilados con cinamaldehído, se llevo a cabo utilizando el método de difusión en un disco. Para el desarrollo de estos ensayos se seleccionaron dos especies de hongos: Fusarium oxysporum y Botrytis cinerea, así como las bacterias: Erwinia carotovora y Xanthomona spp. Los resultados de las pruebas de actividad antimicrobiana aplicadas al derivado de quitosano N-acilado con cinamaldehído, mostraron un importante efecto inhibitorio del crecimiento de los microorganismos estudiados.

  • English

    Chitosan and its derivatives have several advantages over other types of plague control agents because of their higher antibacterial activity, broader spectrum of activity, a higher killing rate and lower toxicity. This investigation arises like an alternative that allows to obtain an Nacylated derivative of chitosan, showing potential antimicrobial and biodegradable properties;

    when using a natural aromatic aldehyde (cinnamaldehyde) to obtain the modification of an, also natural, matrix as the chitosan one. The presence of primary amino groups on the chitosan main chain, with a free pair of electrons, provides powerful nucleofilic properties to chitosan, allowing it to react in an effective way most carbonyl (C=O) group of aldehydes, by means of a Schiff base mechanism. According to that, it is possible to obtain a bonding between chitosan and cinnamaldehyde, resulting in a new macro-molecular structure derived from chitosan of the Nacylated type. The reaction rate was followed by spectroscopic analysis FTIR and 1H-NMR by comparison between the spectrums of the cinnamaldehyde modified samples and the chitosan one, following the appearing of the typical imine group (N=C) on the Shiff base derivatives and also the appearing of some aromatic related peaks, respectively. Also, by the 1H-NMR technique was possible to calculate the degree of substitution of the derivative obtained in the reaction process.

    The antibacterial assessments of the cinnamaldehyde N-acylated chitosan derivative were performed by the disc diffusion susceptibility assay on two fungi cultures of Fusarium oxysporum and Botrytis cinerea, as well as in two bacterial cultures of Erwinia carotovora and Xanthomonas spp. The antimicrobial assays applied to the cinnamaldehyde N-acylated chitosan derivative showed an important antimicrobial effect against the microrganisms studied.