Nueva visión de la etapa de iniciación en la polimerización de los 2-cianoacrilatos de alquilo

• Autores: Maria Elena Cañizares, Raúl Mocelo, Jacques Riumont
• Localización: Revista Iberoamericana de Polímeros, ISSN 1988-4206, ISSN-e 0121-6651, Vol. 11, Nº. 1, 2010, págs. 17-25
• Idioma: español
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    Los 2-cianoacrilatos de alquilo son monómeros acrílicos de amplio uso en el mercado como adhesivos industriales o domésticos, (Cola Loca), o como adhesivos quirúrgicos. En la literatura se describe la interacción química entre estos monómeros y compuestos de naturaleza peptídica, pero no se ha identificado la especie química que se produce en la interfase. Otros grupos han detectado incompatibilidades cinéticas con el mecanismo de polimerización que difieren de la aniónica. En el presente trabajo, se logró identificar un producto como resultado de la hidrólisis ácida del monómero, lo que permitió proponer una nueva etapa de iniciación en el mecanismo de polimerización. La proposición está soportada en la combinación de conceptos de la química orgánica y los resultados cinéticos obtenidos por otros autores, con los métodos cromatográficos y espectroscópicos de análisis. Se ha demostrado que el monómero se trasforma en un tipo específico de acrilamida y cianato, monómeros que posteriormente polimerizan. La propuesta de un nuevo mecanismo de iniciación explica los hechos cinéticos antes mencionados.

  • English

    2 alkyl cyanoacrylates are acrylic monomers of high use as industrial and domestic adhesives (crazy glue), or as surgical adhesives. In the literature it has been described the interaction among these monomers and peptidic compounds, but it has not been identified the chemical structure at the interface. Another group of authors detected kinetic incompatibilities with the anionic polymerization mechanism. In the present work, it was possible to identify a product as a result of the acid hydrolysis of the monomer. This fact permits a new proposal concerned with the initiation step of the polymerization mechanism. Combination among concepts of organic chemistry, kinetic results obtained by other authors, and chromatographic and spectroscopic data, supports this proposal. It has been demonstrated that the monomer is transformed into a specific type of acrylamide and cianate, monomers that polymerize afterwards. The proposal of a new initiation mechanism explains the kinetic facts mentioned above.