Synthesis of some new 4,5-dihydro-6-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone derivatives

• Autores: Mohamed H. A. Soliman, Sahar S. El-Sakka
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 67, Nº. 548, 2010, págs. 316-319
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi d’alguns nous derivats de 4,5-dihidro-6-(4-metoxi-3-metilfenil)-3(2H)-piridazinona
  • Síntesis de algunos nuevos derivados de 4,5-dihidro-6-(4-metoxi-3-metilfenil)-3(2H)-piridazinona
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • español

    En el presente estudio se describe la síntesis de derivados de 4,5-dihidro-6-(4-metoxi-3-metilfenil)-3(2H)-piridazinona. La síntesis del primer compuesto objetivo, la 4,5-dihidro-6-(4-metoxi-3-metilfenil)-3(2H)-piridazinona (1), se consigue mediante acilación de Friedel-Crafts del o-cresil metil éter con anhídrido succínico y subsiguiente ciclación del g-cetoácido intermedio con hidrato de hidrazina. La condensación del compuesto 1 con aldehídos aromáticos en presencia de etóxido sódico rinde las correspondientes piridazinonas 4-bencilsubstituidas 3a-d. La piridazinona 1 experimenta deshidrogenación por tratamiento con una mezcla de bromo/ácido acético, dando 4. La piridazina 5 se sintetiza por reacción de la piridazinona 1 con 1,3-difenil-2-propen-1-ona mediante la reacción de adición de Michael. Los derivados N-dialquilaminometil 6a-b se obtienen a partir de la reacción de la piridazinona 1 con formaldehído y una amina secundaria, mientras que la reacción de 1 con formaldehído rinde el derivado N-hidroximetil 7. Este estudio también incluye la síntesis del derivado de 3-cloropiridazinona 8 con excelente rendimiento por calefacción de la piridazinona 3b en oxitricloruro de fósforo. También se estudia el comportamiento del derivado clorado mencionado frente a la azida sódica, la bencilamina y el ácido antranílico. Las estructuras propuestas para los productos se confirman mediante análisis elemental, datos espectroscópicos y evidencia química.

  • català

    En el present estudi, es descriu la síntesi de derivats de 4,5-dihidro-6-(4-metoxi-3-metilfenil)-3(2H)-piridazinona. La síntesi del primer compost objectiu, la 4,5-dihidro-6-(4-metoxi-3-metilfenil)-3(2H)-piridazinona (1), s’assoleix mitjançant acilació de Friedel-Crafts de l’o-cresil metil èter amb anhídrid succínic i subseqüent ciclització del g-cetoàcid intermedi amb hidrat d’hidrazina. La condensació del compost 1 amb aldehids aromàtics en presència d’etòxid sòdic rendeix les corresponents piridazinones 4-benzilsubstituïdes 3a-d. La piridazinona 1 experimenta deshidrogenació per tractament amb una mescla de brom/àcid acètic, donant 4. La piridazina 5 es sintetitza per reacció de la piridazinona 1 amb 1,3-difenil-2-propen-1-ona mitjançant la reacció d’addició de Michael. Els de-rivats N-dialquilaminometil 6a-b s’obtenen a partir de la reacció de la piridazinona 1 amb formaldehid i una amina secundària, mentre que la reacció d’1 amb formaldehid dóna el derivat N-hidroximetil 7. Aquest estudi també inclou la síntesi del derivat de 3-cloropiridazinona 8 amb excel·lent rendiment per calefacció de la piridazinona 3b en oxitriclorur de fòsfor. També s’estudia el comportament del derivat clorat esmentat front a l’azida sòdica, la benzilamina i l’àcid antranílic. Les estructures proposades per als productes es confirmen mitjançant anàlisi elemental, dades espectroscòpiques i evidència química.

  • English

    The present study describes the synthesis of 4,5-dihydro-6-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone derivatives. The synthesis of the first target compound, 4,5-di-hydro-6-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone (1), was achieved by Friedel-Crafts acylation of o-cresylmethyl ether with succinic anhydride and subsequent cyclization of the intermediary g-keto acid with hydrazine hydrate. Condensation compound 1 with aromatic aldehydes in the presence of sodium ethoxide affords the corresponding 4-substituted benzyl pyridazinones (3a-d). The pyridazinone 1 underwent dehydrogenation upon treatment with bromine/acetic acid mixture to give (4). Pyridazine (5) has been synthesized upon the reac-tion of pyridazinone (1) with 1,3-diphenyl-2-propen-1-one under the Michael addition reaction. N-dialkylaminomethyl derivatives 6a-b have beenobtained from the reaction of pyridazinone 1 with formaldehyde and secondary amine, whereas reaction of 1 with formaldehyde gives N-hydroxy-methyl derivative (7). This study also includes the synthesis of the 3-chloro pyridazinone derivative 8 in excellent yield by heating pyridazinone 3b in phosphorus oxychloride. The behaviour of the chloro derivative toward sodium azide, benzyl amine and anthranilic acid was also studied. The proposed structures of the products were confirmed by elemental analysis, spectral data and chemical evidence.