Chemistry and biological activities of 6-pyridin-3-yl-1 H pyrazolo [3,4-b] pyridin-3-amines (I)

• Autores: Fawzy A. Attaby, Azza M. Abdel-Fattah, Labeeb Shaif, Mohamed M. Elsayed
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 66, Nº. 543, 2009, págs. 412-419
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Química y actividad biológica de las 6-piridin-3-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-aminas (I)
  • Química i activitat biològica de les 6-piridin-3-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-amines (I)
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • español

    Se hacen reaccionar 4-(fenil o p-metoxifenil)-6-tioxo-1,6- dihidro-2,3' -bipiridin-5-carbonitrilos 1 a,b con yodometano y a continuación con hidrato de hidrazina, o bien directamente con hidrato de hidrazina, para obtener las correspondientes 6-piridin-3-il-1 H-pirazolo[3,4-b)piridin-3-aminas 4a,b. Los compuestos 4a,b se usan como productos de partida en el presente estudio, reaccionando con ácido nitroso para dar las correspondientes sales de diazonio 5a,b. Estos últimos compuestos se hacen reaccionar seguidamente por acoplamiento con diversos reactivos que contienen grupos -CH2-activos, 6, 9a,b, 11 a,b, 14, 17 Y 19, con la intención de sintetizar diversos derivados de pirido[2' ,3':3,4)pirazolo[5, 1-c)[1 2,4)triazinas 8a,b, 10a-d, 12a,b, 15a,b, 18a,b, y 20b. Las estructuras de todos los nuevos compuestos heterocíciicos sintetizados se determinan a partir de los datos de los análisis elementales, IR, 1 H RMN Y espectrometría de masas. Todos los nuevos compuestos heterocíclicos sintetizados se ensayan como reactivos anti-Alzheimer y anti-cox2, exhibiendo resultados prometedores.

  • català

    Es fa reaccionar 4-(fenil o p-metoxifenil)-6-tioxo-1,6-dihidro-2,3’-bipiridin-5-carbonitrils 1a,b amb iodometà seguit d’hidrat d’hidrazina o bé directament amb hidrat d’hidrazina per donar les corresponents 6-piridin-3-il-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-3-amines 4a,b. Els compostos 4a,b s’empren com a productes de partida en el present estudi, reaccionant amb àcid nitrós per donar les corresponents sals de diazoni 5a,b. Aquests darrers compostos es fan reaccionar tot seguit via el seu acoblament amb diversos reactius que contenen grups –CH2- actius, 6, 9a,b, 11a,b, 14, 17 i 19, amb la intenció de sintetitzar diversos derivats de pirido[2’,3’:3,4]pirazolo[5,1-c][1,2,4]triazines 8a,b, 10a-d, 12a,b, 15a,b, 18a,b, i 20b. Les estructures de tots els nous compostos heterocíclics sintetitzats es determinen a partir de les dades dels anàlisis elementals, IR, 1H RMN i espectrometria de masses. Tots els nous compostos heterocíclics sintetitzats s’assagen com a reactius anti-Alzheimer i anti-cox2, exhibint resultats prometedors.

  • English

    4-(Phenyl or p-methoxyphenyl)-6-thioxo-1,6-dihydro-2,3’-bipyridine-5-carbonitriles 1a,breacted with either iodomethane followed by hydrazine hydrate or hydrazine hydrate directly to give the corresponding 6-pyridin-3-yl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amines 4a,b. Compounds 4a,b were used as the starting materials of the present study, they reacted with nitrous acid to give the corresponding diazonium salts 5a,b. The latter compounds reacted further via their coupling with several active –CH2- containing reagents 6, 9a,b, 11a,b, 14, 17 and 19 aiming to synthesize several derivatives of pyrido[2’,3’:3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines 8a,b, 10a-d, 12a,b, 15a,b, 18a,b, and 20b. The structures of all newly synthesized heterocyclic compounds were elucidated by considering the data of elemental analyses, IR, 1H NMR and mass spectrometry. All newly synthesized heterocyclic compounds were tested as anti-Alzheimer and anti-cox2 reagents and exhibit promising results.