Behavior of acetylenic ketones and esters towards aroylisothiocyanates in Polar solvent (Part1)

• Autores: Ahmed S. A. Youssef, Magdy M. Hemdan
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 66, Nº. 541, 2009, págs. 258-263
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Comportament de cetones i esters acetilènics envers isotiocianats d’aroïl en solvents polars (Part I)
  • Comportamiento de cetonas y ésteres acetilénicos frente a isotiocianatos de aroílo en disolventes polares (Parte I)
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • español

    Las reacciones de los aroílisotiocianatos 2a,b con las cetonas acetilénicas 1a-c dan una mezcla de tiocianatoprop-2-en-1-onas 3a-c, (E,Z)-3,3'-tiodi(1-aril-3- lenilprop-2-en-1-onas) 4a-c, 4-metoxibenzoíltiourea (6), 3-(4-metoxibenzamido)-1,3-dilenilprop-2-en-1-ona (7a) y 2-lenilacetamida (8). El tratamiento de 2a,b con los ésteres acetilénicos 1d,e rinde una mezcla de (Z,Z)-3,3'-tiodiacrilatos 5a,b, la tiourea 6, 3-(2-lenilacetamido)-3-lenilprop-2-enoato (7b), y 8. Al hacer reaccionar 1f con 2a se obtiene el derivado de tetrahidropirimidina 9 y el compuesto 6. Finalmente, con 2b se obtiene 8.

  • English

    Reactions of aroylisothiocyanates 2a,b with acetylenic ketones 1a-c gave a mixture of thiocyanatoprop-2-en-1-ones 3a-c, (E,Z)-3,3’-thiodi(1-aryl-3-phenylprop-2-en-1-ones) 4a-c, 4-methoxybenzoylthiourea (6), 3-(4-methoxybenzamido)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one (7a) and 2-phenylacetamide (8). Treatment of 2a,b with acetylenic esters 1d,e afforded a mixture of (Z,Z)-3,3’-thio-diacrylates 5a,b, the thiourea 6, 3-(2-phenylacetamido) 3-phenylprop-2-enoate (7b) and 8.Reacting 1f with 2a yielded tetrahydropyrimidine derivatives 9 and 6. Onthe other hand, with 2b yielded 8.

  • català

    Les reaccions dels aroïlisotiocianats 2a,b amb les ce-tones acetilèniques 1a-c donen una barreja de tioci-anatoprop-2-en-1-ones 3a-c, (E,Z)-3,3’-tiodi(1-aril-3-fenilprop-2-en-1-ones) 4a-c, 4-metoxibenzoïltiourea (6), 3-(4-metoxibenzamido)-1,3-difenilprop-2-en-1-ona (7a) i 2-fenilacetamida (8). El tractament de 2a,b amb els esters acetilènics 1d,e rendeix una mescla de (Z,Z)-3,3’-tiodia-crilats 5a,b, la tiourea 6, 3-(2-fenilacetamido)-3-fenilprop-2-enoat (7b), i 8. En fer reaccionar 1f amb 2a s’obté el derivat de tetrahidropirimidina 9 i el compost 6. Finalment, amb 2b s’obté 8.