Thermal fragmentation and rearrangement of 3-phenyl-4-aryl-5-phenlimino-1,2,4-oxadiazoline derivatives

• Autores: Abd El-Aal Gaber, Nariman M.A. Nahas
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 66, Nº. 541, 2009, págs. 252-257
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Fragmentació tèrmica i reordenament de derivats de 3-fenil-4-aril-5-fenilimino-1,2,4-oxadiazolina
  • Fragmentación térmica y reordenamiento de derivados de 3-fenil-4-aril-5-fenilimino-1,2,4-oxadiazolina
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • español

    La fragmentación térmica de las 3-fenil-4-aril-5-fenilimi-no-1,2,4-oxadiazolinas I y II (Ar= Ph, p-tolil) en un tubo sellado bajo atmósfera de nitrógeno rinde derivados de benzonitrilo, arilamina, anilida, fenol, arilurea y benzimidazol. En presencia de naftaleno como disolvente, I da α- y β-naftoles junto a los productos previos. Además, la calefacción de I a reflujo en tetralina anhidra hirviendo conduce a la formación de 1-hidroxitetralina, α-tetralona y 1,1’-bitetralilo como productos mayoritarios. Los productos aislados se interpretan en términos de un mecanismo vía radicales libres que implica la homólisis del enlace N-O y/o del enlace C-N.

  • English

    Thermal fragmentation of 3-phenyl-4-aryl-5-phenylimino-1,2,4-oxadiazolines I and II (Ar= Ph, p-tolyl) in a sealed tube under nitrogen gives rise to benzonitrile, arylamines, anilides, phenols, arylureas, and benzimidazole deriva-tives. In the presence of naphthalene as solvent, I gave α- and β-naphthols beside the previous products. Also, heating of I under reflux in boiling anhydrous tetraline lead to the formation of 1-hydroxytetraline, α-tetralone and 1,1’-bitetralyl as the major products. The isolated products have been interpreted in term of a free radical mechanism involving the homolysis of N-O and/or C-N bond.

  • català

    La fragmentació tèrmica de les 3-fenil-4-aril-5-fenilimino-1,2,4-oxadiazolines I i II (Ar= Ph, p-tolil) en un tub segellat sota atmosfera de nitrogen dóna derivats de benzonitril, arilamina, anilida, fenol, arilurea i benzimidazole. En presència de naftalè com a dissolvent, I dóna α- i β-naftols junt als productes previs. A més, la calefacció d’I a reflux en tetralina anhidra bullent condueix a la formació d’1-hi-droxitetralina, α-tetralona i 1,1’-bitetralil com a productes majoritaris. Els productes aïllats s’interpreten en termes d’un mecanisme via radicals lliures que implica l’homòlisi de l’enllaç N-O i/o de l’enllaç C-N.