Synthesis, biological activity and mass spectral fragmentation patterns of some new fused phthalazine-1,4-dione derivatives

• Autores: H. K. Ibrahim, I. M. El-Deen, A. H. Soliman, A. M. Imam
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 66, Nº. 540, 2009, págs. 145-151
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Síntesi, activitat biològica i patrons de fragmentació de l’espectre de masses d’alguns nous derivats fosos de ftalazina-1,4-diona
  • Síntesis, actividad biológica y patrones de fragmentación del espectro de masas de algunos nuevos derivados fundidos de ftalazina-1,4-diona
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• Resumen
  • español

    Se prepara 1 ,2,4-triazino[1 ,2-b]ftalazina-6, 11-diona (3) y 1,2,4- triazino[1 ,2-b]ftalazina-5, 1 O-diona (4) por reacción de 2-aminotiocarbonilftalazina-1,4-diona con cloropropionato de etilo y cloroacetato de etilo. La acetilación de 4 con Acp da el correspondiente derivado monoacetilado (5), mientras que la acetilación de 4 con Acp en presencia de AcONa da el correspondiente derivado diacetilado (6). El tratamiento de 4 con bromo en AcOH y aldehídos aromáticos rinde las correspondientes 1 ,2,4-triazino [1 , 2- b] ftalazina-5,1 O-dionas 3-substituidas (7 y 8). Se registran los espectros de masas de impacto electrónico de las dos series citadas de compuestos, y se discuten sus patrones de fragmentación.

  • català

    Es prepara 1,2,4-triazina[1,2-b]ftalazina-6,11-diona (3) i 1,2,4- triazina[1,2-b]ftalazina-5,10-diona (4) per reacció de 2-aminotiocarbonilftalazina-1,4-diona amb cloropropionat d’etil i cloroacetat d’etil. L’acetilació de 4 amb Ac2O dóna el corresponent derivat monoacetilat (5), mentre que l’acetilació de 4 amb Ac2O en presència d’AcONa dóna el corresponent derivat diacetilat (6). El tractament de 4amb brom en AcOH i aldehids aromàtics rendeix les corresponents 1,2,4-triazina[1,2-b]ftalazina-5,10-diones 3-substituïdes (7 i 8). Es registren els espectres de masses d’impacte electrònic de les dues sèries esmentades de compostos, i es discuteixen els seus patrons de fragmentació.

  • English

    1,2,4-Triazino[1,2-b]phthalazine-6,11-dione (3) and 1,2,4- triazino[1,2-b]phthalazine-5,10-dione (4) were prepared via the reaction of 2-aminothiocarbonylphthalazine-1,4-dione with ethyl chloropropionate and ethyl chloroacetate. Acetylation of 4 with Ac2O gave the corresponding mono-acetyl derivative (5), while the acetylation of 4 with Ac2O in the presence of AcONa gave the corresponding diacetyl derivative (6). Treatment of 4 with bromine in AcOH and aromatic aldehydes afforded the corresponding 3-substituted-1,2,4-triazino[1,2-b]phthalazine-5,10-diones (7 and 8). The electron impact mass spectra of both of the above series of compounds have also been recorded and their fragmentation pattern is discussed.