Synthesis, biological activity and electron impact of mass spectra of trisubstituted-2-thiohydantoins

• Autores: Aly H. Atta, Sahar S. El-Sakka, Mohamad Abd El-Meniem
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 66, Nº. 539, 2009, págs. 76-93
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi, activitat biològica i espectres de masses d’impacte electrònic de 2-tiohidantoïnes trisubstituïdes
  • Síntesis, actividad biológica y espectros de masas de impacto electrónico de 2-tiohidantoínas trisubstituidas
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• Resumen
  • español

    Se prepara la 3-[1-(2-hidroxifenil)etilidenamino]-2-tiohidantoína (2) por ciclación de la tiosemicarbazona de la hidroxiacetofenona (1) con cloroacetato de etilo en presencia de acetato sódico fundido. Se describe el comportamiento químico de 2 frente anhídrido acético, cloruro de arenodiazonio, aldehídos aromáticos e hidrato de hidrazina. Los espectros de masas con ionización por impacto electrónico de los compuestos 2 y 3 muestran el pico del ión molecular intenso, y el pico base a m/z 232 como resultado de la fragmentación. El ión molecular de los compuestos 4a, 4b y 8 es el pico base, a m/z 353, 387 Y 288, respectivamente. En contraste, los compuestos 5a y 5b muestran el pico base a m/z 336 y 370 como resultado de la fragmentación. Los compuestos 6a,b y 7a,b presentan un patrón de fragmentación característico, con un fragmento muy estable a m/z 326 y 350, respectivamente. Algunos de los compuestos sintetizados exhiben además actividades antimicrobianas.

  • English

    3-[1-(2-Hydroxyphenyl)ethylideneamino]-2-thiohydantoin(2) was prepared via cyclization of 2-hydroxyacetophe-none thiosemicarbazone (1) with ethyl chloroacetate inthe presence of fused sodium acetate. The chemicalbehaviour of 2 towards acetic anhydride, arenediazonium chloride, aromatic aldehydes and hydrazine hydrateis described. The electron impact ionization mass spectra of compounds 2 and 3 show a strong molecular ionpeak and a base peak of m/z232 resulting from cleavage fragmentation. The molecular ion of compounds 4a,4b, and 8 is a base peak of m/z353, 387 and 288, respectively. In contrast, compounds 5a and 5b show a basepeak at m/z336 and 370 resulting from fragmentation. Compounds 6a,b and 7a,b give a characteristic fragmentation pattern with a very stable fragment of m/z326and 350, respectively. Some of the synthesized compounds also exhibited antimicrobial activities.

  • català

    Es prepara la 3-[1-(2-hidroxifenil)etilidenamino]-2-tiohidantoïna (2) per ciclització de la tiosemicarbazona de la2-hidroxiacetofenona (1) amb cloroacetat d’etil en presència d’acetat sòdic fos. Es descriu el comportament químic de 2 front anhídrid acètic, clorur d’arendiazoni, aldehids aromàtics i hidrat d’hidrazina. Els espectres demasses amb ionització per impacte electrònic dels compostos 2 i 3 mostren el pic de l’ió molecular intens, i el pic base a m/z232 com a resultat de la fragmentació. L’ió molecular del compostos 4a, 4b i 8 és el pic base, am/z 353, 387 i 288, respectivament. En contrast, els compostos 5a i 5b mostren el pic base a m/z336 i 370 com a resultat de la fragmentació. Els compostos 6a,b i 7a,b presenten un patró de fragmentació característic, amb un fragment molt estable a m/z 326 i 350, respectivament. Alguns dels compostos sintetitzats exhibeixen a més activitats antimicrobianes.