Heterocyclic synthesis with W-bromaocetophenome: Synthesis of some new Pyrazole, Pyridazine and furan derivatives

• Autores: Tayseer A. Abdallah, Nadia H. Metwally, Fathy M. Abdelrazek
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 65, Nº. 537, 2008, págs. 393-398
• Idioma: inglés
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• Resumen

  • Los derivados de p-bromofenacilnitrilo 3a,b reaccionan con derivados de hidrazina bajo diferentes condiciones para dar los diaminopirazoles 4a,b, las piridazin-6-iminas 5a,b y los 5-aminopirazoles 11a,b. Al calentar a reflujo 5a en una mezcla etanol / ácido clorhídrico, éste se transforma en la piridazin-6-ona 6 mientras que, bajo las mismas condiciones de reacción, 5b experimenta contracción de anillo con eliminación de fenilhidrazina rindiendo el derivado de furano 7. El compuesto 7 también se puede obtener a partir de 3a calentando este producto a reflujo en etanol usando catálisis de trietilamina. El fenacilcianoacetato de etilo 3b reacciona con hidrato de hidrazina y fenilhidrazina para dar los derivados de 4-fenacilpirazol 11a,b, respectivamente. El compuesto 3b rinde una mezcla de los dos derivados de furano 12 y 13 al calentarlo a reflujo en etanol usando catálisis de trietilamina. Además, el compuesto 3b experimenta la reacción de acoplamiento con las sales de diazonio aromáticas 14a-d para dar los derivados de pirazol 16a-d, presumiblemente vía los correspondientes derivados hidrazo 15a-d.