Heterocyclic synthesis with w-bromaocetophenome: Synthesis of some new Pyrazole, Pyridazine and furan derivatives

• Autores: Tayseer A. Abdallah, Nadia H. Metwally, Fathy M. Abdelrazek
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 65, Nº. 537, 2008, págs. 393-398
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi heterocíclica amb w-bromoacetofenona: Síntesi de nous derivats de pirazole, piridazina i furà
  • Síntesis heterocíclica con w-bromoacetofenona: Síntesis de nuevos derivados de pirazol, piridazina y furano
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• Resumen
  • español

    Los derivados de p-bromofenacilnitrilo 3 a,b reaccionan con derivados de hidrazina bajo diferentes condiciones para dar los diaminopirazoles 4a,b, las piridazin-6-iminas 5a,b y los 5-aminopirazoles 11a,b. Al calentar a reflujo 5a en una mezcla etanol / ácido clorhídrico, éste se transforma en la piridazin-6-ona 6 mientras que, bajo las mismas condiciones de reacción, 5b experimenta contracción de anillo con eliminación de fenilhidrazina rindiendo el derivado de furano 7. El compuesto 7 también se puede obtener a partir de 3a calentando este producto a reflujo en etanol usando catálisis de trietilamina. El fenacilcianoacetato de etilo 3b reacciona con hidrato de hidrazina y fenilhidrazina para dar los derivados de 4-fenacilpirazol 11a,b, respectivamente. El compuesto 3b rinde una mezcla de los dos derivados de furano 12 y 13 al calentarlo a reflujo en etanol usando catálisis de trietilamina. Además, el compuesto 3b experimenta la reacción de acoplamiento con las sales de diazonio aromáticas 14a-d para dar los derivados de pirazol 16a-d, presumiblemente vía los correspondientes derivados hidrazo 15a-d.

  • català

    Els derivats de p-bromofenacilnitril 3a,breaccionen ambderivats d’hidrazina sota diferents condicions per donarles diaminopirazoles 4a,b, les piridazin-6-imines 5a,biles 5-aminopirazoles 11a,b. L’escalfament a reflux de 5a en una barreja etanol / àcid clorhídric el transformaen la piridazin-6-ona 6 mentre que, sota les mateixes condicions de reacció, 5b experimenta contracció d’anell amb eliminació de fenilhidrazina rendint el derivat de furà 7. El compost 7 també es pot obtenir a partir de 3a en escalfar aquest producte a reflux en etanol emprant catàlisi de trietilamina. El fenacilcianoacetat d’etil 3b reacciona amb hidrat d’hidrazina i fenilhidrazina per donar els derivats de 4-fenacilpirazole 11a,b, respectivament.El compost 3b rendeix una barreja dels dos derivats de furà 12 i 13 en ésser escalfat a reflux en etanol emprantcatàlisi de trietilamina. A més, el compost 3b experimenta la reacció d’acoblament amb les sals de diazoniaromàtiques 14a-d per donar els derivats de pirazole16a-d, presumiblement via els corresponents derivats hidrazo 15a-d.

  • English

    p-Bromophenacylnitrile derivatives 3a, breact with hydra-zine derivatives under different conditions to afford thediaminopyrazoles 4a,b, the pyridazine-6-imines 5a,b,and 5-aminopyrazoles 11a,b. Refluxing of 5ain ethanol/hydrochloric acid mixture furnished its transformation into the pyridazine-6-one 6 while 5 bunder the same reaction conditions, underwent ring contraction expelling phenyl hydrazine to afford the furan derivative 7. Compound 7 could also be obtained from 3 aupon refluxin ethanol catalyzed by triethylamine. Ethyl phenacylc-yanoacetate 3 breacts with hydrazine hydrate and phenyl-hydrazine to afford the 4-phenacylpyrazole derivatives11a, b respectively. Compound 3bafforded a mixture of the two furan derivatives 12 and 13upon reflux in ethanol catalyzed by triethylamine. Compound 3b also under-goes the coupling reaction with the aromatic diazoniumsalts 14a-dto afford the pyrazole derivatives 16a-d presumably via the hydrazo derivatives 15a-d respectively.