Studies with aryhydrazono-3-oxopropanals: a Novel route to synthesis of substituted pyrazoles, oxoalkanonitrile and glyoxalonitrile containing sulfa drug moieties

• Autores: M. Hussein, I. S. Abdel-Hafiz, E. A. Ishak, M. H. Einagdi, Ahmed A. Atalla
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 65, Nº. 537, 2008, págs. 386-392
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Estudis amb arilhidrazono-3-oxopropanals: Una nova ruta de síntesi de pirazoles substituïdes, oxoalcanonitrili glioxalonitril que contenen fragments farmacològics sulfa
  • Estudios con arilhidrazono-3-oxopropanales: Una nueva ruta de síntesis de pirazoles substituidos, oxoalcanonitriloy glioxalonitrilo que contienen fragmentos farmacológicos sulfa
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• Resumen
  • español

    El acoplamiento de las enaminonas 1 con sales de diazonio da los hidrazonopropanales 3a-h. El compuesto 3 reacciona con &-bromoacetofenona o a-cloroacetanilida rindiendo 5 y 8. Estos compuestos se ciclan suavemente, dando 6 y 9 respectivamente. Por reacción con fenilhidrazina se obtienen las difenilhidrazonas 10, que ciclan a los arilazopirazoles 11 en piridina a reflujo. Sin embargo, la reacción de 3c-f con hidrato de hidracina rinde los pirazoles 12. La reacción de 3 con hidrocloruro de fenilhidrazina da 11. Finalmente, la reacción de 3c con hidrocloruro de hidroxilamina rinde la aldoxima 14, que por calefacción en piridina a reflujo da 15 en lugar de 16.

  • català

    L’acoblament de les enaminones 1amb sals de diazonidóna els hidrazonopropanals 3a-h. El compost 3 reacciona amb ω-bromoacetofenona o α-cloroacetanilida rendint 5 i 8. Aquests compostos es ciclitzen suaumentdonant 6i 9 respectivament. Per reacció amb fenilhidrazina s’obtenen les difenilhidrazones 10, que ciclitzenals arilazopirazoles 11en piridina a reflux. Això però, la reacció de 3c-famb hidrat d’hidrazina rendeix els pirazoles 12. La reacció de 3amb hidroclorur de fenilhidrazina dóna 11. Finalment, la reacció de 3camb hidroclorur d’hidroxilamina rendeix l’aldoxima 14, que per calefacció en piridina a reflux dóna 15 enlloc de 16.

  • English

    Coupling of enaminones 1with diazonium salts gave thehydrazonopropanals 3a-h. Compound 3react with ω-bromoacetophenone or α-chloroacetanilide to yield 5and 8. These compounds were cyclized smoothly into 6and 9respectively. Reactions of 3 with phenylhydrazinegave diphenylhydrazones 10which cyclized into arylazopyrazoles 11 in refluxing pyridine. However reaction of 3c-fwith hydrazine hydrate afforded pyrazoles 12. Reactions of 3 with phenylhydrazine hydrochloride afforded 11. Finally, reactions of 3c with hydroxylaminehydrochloride afforded the aldoxime 14that on refluxing in pyridine gave 15 not 16.