Microwave assisted synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines on solventless inorganic solid support and their antibacterial activities

• Autores: Shiv S. Dulawat, Ravindra D. Roy, Jagveer S. Chundawat, Sumer S. Chundawat
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 65, Nº. 537, 2008, págs. 404-409
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi assistida per microones i assaigs biològics de [(morfolin-4-il/4-metilpiperazin-1-il)metil]-1H-benzimidazoles2-substituïdes emprant alúmina àcida com a suport sòlid
  • Síntesis asistida por microondas y ensayos biológicos de [(morfolin-4-il/4-metilpiperazin-1-il)metil]-1H-benzimidazoles 2-substituidos usando alúmina ácida como soporte sólido
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• Resumen
  • español

    Se utiliza la reactividad química de los sistemas carbonílicos a,ß-insaturados de calconas substituidas sintetizadas para la síntesis de benzodiazepinas diversamente substituidas por reacción con o-fenilendiamina (OPDA). En el presente trabajo, se realiza esta reacción usando tanto el método convencional como la técnica de síntesis orgánica asistida por microondas (MAOS) en presencia de alúmina básica / gel de sílice. Al comparar los resultados de este último método con los obtenidos con el método convencional, se demuestra la versatilidad del proceso asistido por microondas en fase sólida, resultando en un notable aumento de velocidad y una substancial reducción del tiempo de reacción, acompañado de mejores rendimientos. La estructura de los compuestos es apoyada por datos espectroscópicos y analíticos. También se estudia la relación estructura-actividad de los compuestos sintetizados.

  • català

    El benzimidazole i els seus derivats són productes degran interès terapèutic. Es sintetitzen benzimidazoles 2-substituïts emprant la condensació de Philips(1), escalfant a reflux o-fenilendiamina amb un àcid carboxílic (àcidfòrmic, àcid acètic, àcid propanoic i àcid làctic) en presència d’HCl concentrat. Els benzimidazoles 1a-d així obtinguts es sotmeten a la reacció d’aminometilació amb formaldehid i amines secundàries (morfolina/N-metilpi-perazina), rendint les bases de Mannich objectiu, això és, les [(morfolin-4-il/4-metilpiperazin-1-il)metil]-1H-ben-zimidazoles 2-substituïdes 3a-h. Es caracteritzen lesbases de Mannich sintetitzades mitjançant estudis analítics i espectroscòpics. Es realitza el cribratge dels compostos sintetitzats cercant les seves activitats antimicrobianes.

  • English

    Benzimidazole and their derivatives are of interest dueto their great therapeutic index. 2-Substituted benzimi-dazoles were synthesized using Philips condensation(1) by refluxing o-phenylendiamine with carboxylic acid (formic acid, acetic acid, propanoic acid and lactic acid) in presence of conc. HCl. Benzimidazoles 1a-dthus obtained were subjected to aminomethylation reaction with formaldehyde and secondary amines (morpholine/N-methylpiperazine) to give target Mannich bases, that is 2- substituted [(morpholin-4-yl/4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-benzimidazoles 3a-h. Characterization ofsynthesized Mannich bases is based on analytical andspectral studies. Synthesized compounds have also been screened for their antimicrobial activities.