Síntesis de las 4-[(E)-2-furil)metiliden]-1-(p-toluensulfonilformamido)-1,2,3,4-tetrahidro-3-piridazinonas y de los 2-(p-toluensulfonilamino)-5-[α-aracil-β-(2-furil)]-(E)-vinil-1,3,4-oxadiazoles

• Autores: Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy, A. I. Hashem
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 58, Nº 496, 2001, págs. 449-454
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Aproximació sintètica 4-[(E)-2-Furil)Metiliden]-1-(p-Toluensulfonilformamido)-1,2,3,4-Tetrahidro-3-Piridazinones i 2-(p-Toluensulfonilamino)-5-[α-Aracil-β-(2-Furil)]-(E)-Vinil-1,3,4-Oxadiazoles
  • Synthetic Approaches of 4-[(E)-2Furyl) Methylidene]-1-(p-Toluenesulfonylformamido)1,2,3,4-Tetrahydro-3-Pyridazinones and 2(p-Toluenesulfonylamino)-5-[α-Aracyl-β-(2-furyl)]-(E)-Vinyl-1,3,4-Oxadiazoles
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• Resumen
  • español

    La formación de las 4-[(E)-2-furil)metiliden]-1-(p-toluensulfonilformamido)-1,2,3,4-tetrahidro-3-piridazinonas 4a-d a partir de la interacción de las hidrazidas del ácido α-aracil-β-(2-furil)acrílico 2a-d con el isocianato de tosilo. Se ha demostrado que tiene lugar por la formación inicial de N1(α-aracil-β-(2-furil)acroil-N2 (P-toluensylfnilamino)metanoil hidrazinas 3a-d (aisladas como producto intermedio), a lo que sigue el cierre en forma de anillo de los compuestos 3a-d usando una ciclización catalizada por ácidos para dar lugar a los 2-tosilamino-5-(α-aracil-β-(2-furil)-(E)-vinil-1,3,4-oxadiazoles 5a-d, que han sido aislados y caracterizados por vía espectroscópica.

  • català

    La síntesi de 4- [(E)-2-furyl)metilideno]-1-(p-toluenosulfonylformamido)-1,2,3,4-tetrahidro-3-piridazinonas 4a–d a partir de la reacció dels hidrazids de l'àcid α-aracil-β-(2-furyl)acrílic 2a–d amb isocianat tosílic. S'ha demostrat que això es produeix mitjançant la formació inicial de les hidrazines N1(α-aracil-β-(2-fural)acriloil-N2(p-toluenosulfonilamino)metanoil) 3a–d (aïllades com a intermedi), seguida del tancament de l'anell dels compostos 3a–d mitjançant una ciclació catalitzada per àcid per donar els 2-tosilamino-5-(α-aracil-β-(2-furyl)-(E)-vinil)-1,3,4-oxadiazols 5a–d, que s'han aïllat i caracteritzat espectroscòpicament.

  • English

    The synthesis of 4- [(E)-2-furyl)methylidene]-1-(p-toluenesulfonylformamido)-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyridazinones 4a–d from the reaction of the hydrazides of α-aracyl-β-(2-furyl)acrylic acid 2a–d with tosyl isocyanate. It has been shown that this occurs via the initial formation of N1(α-aracyl-β-(2-furyl)acryloyl-N2(p-toluenesulfonylamino)methanoic acid hydrazides 3a–d (isolated as an intermediate), followed by ring-closing of compounds 3a–d via acid-catalysed cyclisation to yield the 2-tosylamino-5-(α-aracyl-β-(2-furyl)-(E)-vinyl-1,3,4-oxadiazoles 5a–d, which have been isolated and characterised spectroscopically.