Resumen de Synthesis and reactivity of isoindigo: a revisit
Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy, Saad R. Atta-Allah
Al mezclar isatina (1) y 2-oxoindol (2) en condiciones de catálisis ácida, se obtiene una indol-2-ona 3-substituida (isoíndigo) 3 y no la indol-3-ona 2-substituida (indirrubina) 4. El bioxiindol rinde exclusivamente la d-lactama termodinámicamente estable, cis-diastereoisoméricamente pura de la benzonaftiridin-5,11-diona 6 vía doble reordenamiento catalizado por ácido, y se reduce seguidamente a diazacriseno (7). El tratamiento del isoíndigo (3) con hidrato de hidrazina da las pirazinas en forma tautomérica 8a <-> 8b. Al someter la isatina (1) a la reacción de Witting, se obtienen las 3-ariliden-1,3-dihidroindol-2-onas 10a-c y 11a-c con buenos rendimientos. Se documenta y racionaliza esta dicotomía de comportamiento de la isatina.
