New heterocyclic syntheses from pyridinethiones: an efficient route for the syntheses of some novel azo derivatives of thieno[2,3-b] pyridine as potential anti-bacterial and anti-cancer agents

• Autores: Karim M. ElSawy, Sherif M. Sherif
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 65, Nº. 533, 2008, págs. 61-72
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Nova síntesi d’heterocicles a partir de piridintiones: una ruta eficient per a la síntesi d’alguns nous derivats azode tieno[2,3-b]piridina amb activitat antibacteriana i anticancerosa potencial
  • Nueva síntesis de heterociclos a partir de piridintionas: una ruta eficiente para la síntesis de algunos nuevos derivados azo de tieno[2,3-b]piridina con actividad antibacteriana y anticancerosa potencial
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• Resumen
  • español

    Se sintetizan derivados del sistema heterocíclico 3-(pirrol-1-il)tieno[2,3-b]piridina 5 y 6 con diversos sustituyentes en la posición 2. Algunos de estos productos se usan para preparar diversos anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno u oxígeno en la posición mencionada. Se investigan las configuraciones electrónicas de productos seleccionados empleando el método de orbitales moleculares semiempírico AM1. Se observan variaciones considerables en la magnitud y en la orientación del momento dipolar. Además, se investiga la estabilidad relativa de las estructuras bajo condiciones fisiológicas calculando el componente electrostático de la energía libre de solvatación. La serie sintetizada muestra energías libres de solvatación favorables, dentro del margen de –30 a –23 kcal/mol. La alta polaridad y los cambios favorables de energía libre de solvatación en condiciones fisiológicas sugieren que la sustitución en la posición 2 podría incrementar la actividad biológica de los derivados de 3-(pirrol-1-il)tieno[2,3-b]piridina.

  • català

    Es sintetitzen derivats del sistema heterocíclic 3-(pirrol-1-il)tieno[2,3-b]piridina 5 i 6 amb diversos substituents a la posició 2. Alguns d’aquests productes s’empren pera preparar diversos anells heterocíclics que contenen nitrogen o oxigen en la posició esmentada. S’investiguen les configuracions electròniques de productes seleccionats emprant el mètode d’orbitals moleculars semiempíric AM1. S’observen variacions considerables en la magnitud i l’orientació del moment dipolar. A més, s’investiga l’estabilitat relativa de les estructures sota condicions fisiològiques calculant el component electrostàtic de l’energia lliure de solvatació. La sèrie sintetitzada mostra energies lliures de solvatació favorables, dins elmarge de –30 a –23 kcal/mol. L’alta polaritat i els canvis favorables d’energia lliure de solvatació en condicions fisiològiques suggereixen que la substitució en la posició 2 podria incrementar l’activitat biològica dels derivats de 3-(pirrol-1-il)tieno[2,3-b]piridina.

  • English

    Derivatives of a heterocyclic system 3-(pyrrol-1-yl)thie-no[2,3-b]pyridine 5 and 6 carrying various substituents in the position 2 were synthesized. Some of these products were used to build up a variety of nitrogen - and/oroxygen-containing heterocyclic rings in that position. The electronic configurations of selected products were investigated using the AM1 semi-emperical molecular orbitalmethod. Considerable variations in the magnitude and oriention of the dipole moment were observed. Further, the relative stability of the structures was investigated at physiological conditions via calculation of the electrostatic component of the solvation free energy. The synthesized series showed favourable solvation free energies which were within the range from –30 to –23 kcal/mol. The high polarity and favourable solvation free energychanges at physiological conditions suggest that substitution in the position 2 could enhance the biological activity of the 3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives.