Synthesis and activity evaluation of new 11α-hidroxybrassinosteroids

• Autores: Antoni Alivert, Carme Brosa Ballesteros, Francesc Canals Suris, Carlos Malet Falcó
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 64, Nº. 528, 2007, págs. 216-224
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi i evaluació de l'activitat de nous 11α-hidroxibrassinosteroides
  • Síntesis y evaluación de la actividad de nuevos 11α-hidroxibrassinosteroides
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• Resumen
  • español

    Se han sintetizado seis nuevos análogos brassinoesteroides introduciendo una funcionalidad 11 α-hidroxilo sobre el esqueleto 24-epi. La 11 α-hidroxi-24-epiteasterona, la 11 α-hidroxi-24-epicastasterona y la 11 α-hidroxi-24-epibrassinolida y sus correspondientes 22S,23S diastereoisómeros han sido preparadas a partir de acetato de ergosterol en 11, 15 i 16 pasos de síntesis respectivamente. La actividad brassinoesteroide de los compuestos ha sido evaluada mediante el test de inclinación de la lámina de arroz (RLlT y los resultados obtenidos muestran que, a pesar de ser menos activos que sus homólogos deshidroxilados, siguen la pauta de actividad general observada con anterioridad en el campo de los brassinoesteroides. Ambos hechos sugieren que la presencia de un área hidrofóbica entre los dos extremos polares de la molécula es conveniente para conseguir una buena actividad brassinoesteroide.

  • English

    Six new brassinosteroid analogues have been synthesized by introducing an 11α-hydroxyl functional group onto the 24-epi skeleton. 11α-Hydroxy-24-epiteasterone, 11α-Hydroxy-24-epicastasterone, and 11α-Hydroxy-24-epibrassinolide and their corresponding 22S,23S diastereomers have been prepared from ergosterol acetate in 11, 15, and 16 synthesis steps, respectively. The brassinosteroid activity of the compounds was evaluated using the rice film tilting test (RFT), and the results obtained show that, although less active than their dehydroxylated homologs, they follow the general activity pattern previously observed in the field of brassinosteroids. Both of these findings suggest that the presence of a hydrophobic area between the two polar ends of the molecule is advantageous for achieving good brassinosteroid activity.

  • català

    S'han sintetitzat sis nous anàlegs brassinoesteroides introduint una funcionalitat 11 α-hidroxil sobre l'esquelet 24-epi. La 11 α-hidroxi-24-epiteasterona, la 11 α-hidroxi-24-epicastasterona i la 11 α-hidroxi-24-epibrassinolida i els seus corresponents 22S,23S diastereoisòmers han estat preparades a partir d'acetat de ergosterol en 11, 15 i 16 passos de síntesi respectivament. L'activitat brassinoesteroide dels compostos ha estat avaluada mitjançant el test d'inclinació de la làmina d'arròs (RLlT i els resultats obtinguts mostren que, malgrat ser menys actius que els seus homòlegs deshidroxilats, segueixen la pauta d'activitat general observada amb anterioritat en el camp dels brassinoesteroides. Tots dos fets suggereixen que la presència d'una àrea hidrofòbica entre els dos extrems polars de la molècula és convenient per a aconseguir una bona activitat brassinoesteroide.