Síntesis, configuración y conformación de algunas &-lactonas y 3,4-dihidro-2-piridonas ópticamente activas
- Autores: Josep Irurre Pérez, Celia Amela Cortés, Arantxa Ametlló, Irene Ferrer
- Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 64, Nº. 528, 2007, págs. 207-215
- Idioma: español
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
-
Resumen
Se sintetizan y se determina la configuración de los centros estereogénicos de algunos derivados ópticamente activos de tipo ó-Iactónico y 1H,2H-3,4-dihidro-2-piridónico así como de los intermedios de síntesis, alcoholes y oximas, derivados de los aductos obtenidos en la síntesis de Michael asimétrica catalitica entre malonatos y calconas.
Se determina también la conformación preferente de los compuestos cíclicos obtenidos.
Los derivados ó-Iactónicos de configuración (2S,35,5R), adoptan preferentemente la conformación de bote torcido o de media silla y se obtienen por ciclación reductiva de los aductos de Michael, de configuración 5, con NaBH o.
El derivado I\-Iactónico de configuración (25,35,55), que se obtiene partir del aducto de Michael formado entre el malonato de dimetilo y la calcona, por ciclación a vacío del antecedente alcohólico de configuración (15,35), adopta la conformación silla.
En cuanto a los derivados 1H,2H-3,4-dihidro-2-piridonicos, se describen los de configuración (3R,4S), obtenidos por ciclación de los aductos de Michael con acetato amónico. La conformación preferente que adoptan es la de media silla.
