Synthesis and Electron Impact of Mass Spectra of Some Heterocycles Containing Coumarin Moiety

• Autores: H. K. Ibrahim, J. A. Hassanen
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 64, Nº. 527, 2007, págs. 60-70
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi i espectres de masses d'impacte electrònic d'alguns heterocícles que contenen el fragment cumarina
  • Síntesis y espectros de masas de impacto electrónico de algunos heterociclos que contienen el fragmento cumarina
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• Resumen
  • español

    La reacción de la 6-bromo-3-etoxicarbonilcumarina (1) con resorcinol, tiourea y 2-aminofenol rinde las correspondientes 11-bromo-3-hidroxicromeno[3,2-c]cromeno-6,7-diona (2), 6-bromo-3-metoxicarbonilcumarina (3), 9-bromo-5-oxo-5H-4-hidroxibenzopirano[3,4-b]pirimidin-2-tiona (4) y 6-bromo-3-(2-hidroxifenilaminocarbonil)cumarina (9), respectivamente. El tratamiento del compuesto 2 con cloroacetato de etilo y anhídrido acético proporciona las correspondientes 11-bromo-3-etoxicarbonilmetoxi(o acetiloxi)cromeno[3,2-c]cromeno-6,7-diones (5 y 6). La 6-bromo-3-(benzoxazol-2-il)cumarina (10) se obtiene por ciclación de 9 con oxitricloruro de fósforo. Se registran también los espectrosde masas de impacto electrónico de ambas series de compuestos y se discuten los patrones de fragmentación.

  • català

    La reacció de la 6-brom-3-etoxicarbonilcumarina (1) amb resorcinol, tiourea i 2-aminofenol rendeix les corresponents 11-brom-3-hidroxicromeno[3,2-c]cromeno-6,7-diona (2), 6-brom-3-metoxicarbonilcumarina (3), 9-brom-5-oxo-5H-4-hidroxibenzopirano[3,4-b]pirimidin-2-*tiona (4) i 6-brom-3-(2-hidroxifenilaminocarbonil)cumarina (9), respectivament. El tractament del compost 2 amb cloroacetat d'etil i anhídrid acètic proporciona les corresponents 11-brom-3-etoxicarbonilmetoxi(o acetiloxi)cromeno[3,2-c]cromeno-6,7-diones (5 i 6). La 6-brom-3-(benzoxazol-2-il)cumarina (10) s'obté per ciclación de 9 amb oxitriclorur de fòsfor. Es registren també els espectres de masses d'impacte electrònic de totes dues sèries de compostos i es discuteixen els patrons de fragmentació.

  • English

    The reaction of 6-bromo-3-ethoxycarbonylcoumarin (1) with resorcinol, thiourea, and 2-aminophenol yields the corresponding 11-bromo-3-hydroxychromene[3,2-c]chromene-6,7-dione (2), 6-bromo-3-methoxycarbonylcoumarin (3), 9-bromo-5-oxo-5H-4-hydroxybenzopyrano[3,4-b]pyrimidin-2-thione (4), and 6-bromo-3-(2-hydroxyphenylaminocarbonyl)coumarin (9), respectively. Treatment of compound 2 with ethyl chloroacetate and acetic anhydride provides the corresponding 11-bromo-3-ethoxycarbonylmethoxy(or acetyloxy)chromene[3,2-c]chromene-6,7-dions (5 and 6). 6-Bromo-3-(benzoxazol-2-yl)coumarin (10) is obtained by cyclization of 9 with phosphorus oxytrichloride. Electron impact mass spectra of both series of compounds are also recorded and fragmentation patterns are discussed.