Reactions with Coumarin VIII

• Autores: I. F. Zeid, I. Imam Ismail, A. H. A. El-Aleem, A. M. Ebead
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 505, 2003, págs. 295-299
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Reaccions amb Cumarina VIII
  • Reacciones con Cumarina VIII
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• Resumen
  • español

    Una serie de derivados de tiadiazol y selenadiazol se ha sintetizado a través de una ciclación oxidativa de algunos derivados de semicarbazona de los tipos 3 y 6. Estos compuestos se prepararon por reacción del cloruro de cumarina-6-sulfonilo 1 con m-, p-aminoacetofenona y/o o-u `-hidroxiacetofenona para dar cumarina-6-sulfonamidas 2 o bien los ésteres 5. La condensación de 2 y 5 con clorhidrato de semicarbazida dió lugar a las semicarbazonas 3 y 6. La ciclación oxidatiba de 3 y 6 con cloruro de tionilo daba lugar a la formación de los derivados de tiadiazol 4 y 7. Por otro lado, la ciclación oxidativa de 3 y 6 con dióxido de selenio condujo a la formación de los derivados de selenadiazol 8 y 9.

  • English

    A series of thiadiazole and selenadiazole derivatives has been synthesized through the oxidative cyclization of some semicarbazone derivatives of types 3 and 6. These compounds were prepared by reaction of coumarin-6-sulfonyl chloride 1 with m-, p-aminoacetophenone and/or o-hydroxyacetophenone to give coumarin-6-sulfonamides 2 or the esters 5. Condensation of 2 and 5 with semicarbazide hydrochloride afforded the semicarbazones 3 and 6. Oxidative cyclization of 3 and 6 with thionyl chloride led to the formation of thiadiazole derivatives 4 and 7. On the other hand, oxidative cyclization of 3 and 6 with selenium dioxide resulted in the formation of selenadiazole derivatives 8 and 9.

  • català

    Una sèrie de derivats de tiadiazol i selenadiazol s'ha sintetitzat a través d'una ciclació oxidativa d'alguns derivats de semicarbazona dels tipus 3 i 6. Aquests compostos es van preparar per reacció del clorur de cumarina-6-sulfonil 1 amb m-, p-aminoacetofenona i/o o-o `-hidroxiacetofenona per a donar cumarina-6-sulfonamides 2 o bé els èsters 5. La condensació de 2 i 5 amb clorhidrat de semicarbazida dona lloc a les semicarbazones 3 i 6. La ciclación oxidativa de 3 i 6 amb clorur de tionil donava lloc a la formació dels derivats de tiadiazol 4 i 7. D'altra banda, la ciclació oxidativa de 3 i 6 amb diòxid de seleni va conduir a la formació dels derivats de selenadiazol 8 i 9.