Biological Evaluation of Some Hitherto Unknown Bis[2-(tetrahydropyrimidine)phenoxy]alkane, Bis[2-(pyrazole)phenoxy]alkane and Bis[2-(fused pyran)phenoxy]alkane Derivatives

• Autores: Mohamed S. A. El-Gaby
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 504, 2003, págs. 192-198
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Evaluación biológica de algunos derivados del Bis[2-(tetrahidropirimidina) fenoxi] alcano, Bis[2-(pirazol) fenoxi] alcano y Bis[2-(pirano fundido fenoxi] alcano hasta el momento desconocidos
  • Avaluació biològica d'alguns derivats del Bis[2-(tetrahidropirimidina) fenoxi] alcà, Bis[2-(pirazol) fenoxi] alcà i Bis[2-(pirà fos fenoxi] alcà
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• Resumen
  • español

    La condensación ternaria del acetoacetato de etilo, de la urea o de la tiourea y de los bis(aldehídros) 1 apropiados en una proporción mola 2:2:1 daba lugar a los nuevos bis[2-(6 metil-1,2,3,4-tetrahidro-2-oxo (o tioxo) pirimidina-5-éster del ácido carboxílico) fenoxi] alcanos 2a-d, por medio de la condensación Biginelli. También se obtenían bis[2-(tetrahidropirimidina)fenoxi] alcanos 3a-c por condensación del cianoacetato de etilo, de la urea o de la tiourea y de los bis(alhehídos) 1 en etanol / K2CO3. La condensación de 1 con hidrazida de cianoacetato seguida del tratamiento con N,N-dimetilformamida-dimetilacetal (DMF-DMA) producía los enaminonitrilos 5a, b. El tratamiento de los 5a,b con hidrato de hidrazina en exceso daba lugar a los bis(pirazol)alcanos 7a,b. Se obtenían los nuevos bis(4H-nafto[1,2-b]pirano)alcano 9, bis4H-nafto[2,1-b]pirano)alcano 10 y bis(7H-pirano[3,2-c]cumarina) alcanos 11a,b por tratamiento de 8 con α-naftol, β-naftol y 4-hidroxicumarina, respectivamente. También se comprobaba in vitrola actividad antimicrobiana de algunos de los compuestos sintetizados.

  • català

    La condensació ternària d'acetoacetat d'etil, urea o tiourea i els bis(aldehids) 1 apropiats en una proporció molar de 2:2:1 va produir els nous bis[2-(6-metil-1,2,3,4-tetrahidro-2-oxo (o tioxo)pirimidina-5-àcid carboxílic èster)fenoxi]alcans 2a-d, mitjançant la condensació de Biginelli. Els bis[2-(tetrahidropirimidina)fenoxi]alcans 3a-c també es van obtenir per condensació de cianoacetat d'etil, urea o tiourea i els bis(aldehids) 1 en etanol/K2CO3. La condensació del compost 1 amb hidrazida de cianoacetat seguida de tractament amb N,N-dimetilformamida-dimetilacetal (DMF-DMA) va produir els enaminonitrils 5a, b. El tractament de 5a, b amb un excés d'hidrat d'hidrazina va donar els bis(pirazol)alcans 7a, b. Els nous bis(4H-nafto[1,2-b]piran)alcan 9, bis(4H-nafto[2,1-b]piran)alcan 10 i bis(7H-piran[3,2-c]cumarina)alcans 11a, b es van obtenir tractant el compost 8 amb α-naftol, β-naftol i 4-hidroxicumarina, respectivament. L'activitat antimicrobiana d'alguns dels compostos sintetitzats també es va verificar in vitro.

  • English

    The ternary condensation of ethyl acetoacetate, urea, or thiourea and the appropriate bis(aldehydes) 1 in a 2:2:1 molar ratio yielded the new bis[2-(6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo (or thioxo)pyrimidine-5-carboxylic acid ester)phenoxy]alkanes 2a-d, via the Biginelli condensation. Bis[2-(tetrahydropyrimidine)phenoxy]alkanes 3a-c were also obtained by condensation of ethyl cyanoacetate, urea, or thiourea and the bis(aldehydes) 1 in ethanol/K2CO3. Condensation of compound 1 with cyanoacetate hydrazide followed by treatment with N,N-dimethylformamide-dimethylacetal (DMF-DMA) yielded the enaminonitriles 5a, b. Treatment of 5a, b with excess hydrazine hydrate gave the bis(pyrazole)alkanes 7a, b. The new bis(4H-naphtho[1,2-b]pyran)alkane 9, bis(4H-naphtho[2,1-b]pyran)alkane 10, and bis(7H-pyran[3,2-c]coumarin)alkanes 11a, b were obtained by treating compound 8 with α-naphthol, β-naphthol, and 4-hydroxycoumarin, respectively. The antimicrobial activity of some of the synthesized compounds was also verified in vitro.