Preparation of Some Hitherto Unknown Thiosemicarbazide, Thiourea, Bisthiourea, Benzoazole Derivatives Bearing Quinoxalin-2-yl Moiety and Evaluate. Their Biological activity

• Autores: Mohamed S. A. El-Gaby, A. M. Hussein, F. A. M. Abu-Shanab, M.A.M. Abdel-Raheim
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 506, 2003, págs. 358-368
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Preparación de alguna tiosemicarbazida, tiourea, bistiourea, derivados de benzoazol que llevan una mitad de quinoxalin-2-il, desconocidos y evaluación de su actividad biológica
  • Preparació de nous derivats de tiosemicarbazida, tiourea, bistiourea, i benzoazole, amb el fragment quinoxalin-2-il, i avaluació de la seva activitat biològica
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• Resumen
  • español

    El 1-[N-(quinoxalin-2-il)sulfamoil]-4-isotiociainato benceno 2 se sintetizaba a partir de la tiofosgenación de la sulfaquinoxalina 1 a temperatura ambiente. La reacción de 2 con hidrato de hidrazina y fenilhidrazina daba lugar a los tiosemicarbazidas 3a,b. La reacción del compuesto 3a con isotiocianato de fenilo daba la correspondiente tiocarbanilida 4 y con adehidos aromáticos daba lugar a las bases de Schiff 5. Además, el reflujo del compuesto 3a con ácido fórmico o ortoformiato de trietilo daba lugar al derivado 1,3,4-tiadiazol 7. De un modo similar, el tratamiento del compuesto 3a con el dimetilacetal de la dimetilformamida a reflujo en m-xileno seco daba el derivado N,N-dimetilamino 8. Se obtenía el tiocarbamato de metilo 9 mediante el reflujo del compuesto 2 con las aminas aromáticas. Además, el tratamiento del compuesto 2 con 1,3-fenilendiamina y 1,4-fenilendiamina daba lugar a bistioureas nuevas 11 y 12, respectivamente. La estructura de los productos se confirmaba a partir del análisis elemental así como de los datos espectroscópicos. La mayoría de los compuestos sintetizados se analizaba in vitro frente a dos cepas bacterianas grampositivas y dos gramnegativas. Además, la actividad antifúngica in vitro de los compuestos sintetizados se estudiaba frente al Aspergillus ochraceus Wilhelm y Penicillium chrysogenum Thorn.

  • català

    El 1-[N-(quinoxalin-2-il)sulfamoil]-4-isotiociainat benzè 2 se sintetitzava a partir de la tiofosgenació de la sulfaquinoxalina 1 a temperatura ambient. La reacció de 2 amb hidrat d'hidrazina i fenilhidrazina donava lloc als tiosemicarbazides 3a,b. La reacció del compost 3a amb isotiocianato de fenilo donava la corresponent tiocarbanilida 4 i amb adehids aromàtics donava lloc a les bases de Schiff 5. A més, el reflux del compost 3a amb àcid fòrmic o ortoformiat de trietil donava lloc al derivat 1,3,4-tiadiazol 7. D'un mode similar, el tractament del compost 3a amb el dimetilacetal de la dimetilformamida a reflux en m-xilè sec donava el derivat N,N-dimetilamino 8. S'obtenia el tiocarbamat de metil 9 mitjançant el reflux del compost 2 amb les amines aromàtiques. A més, el tractament del compost 2 amb 1,3-fenilendiamina i 1,4-fenilendiamina donava lloc a bistioureas noves 11 i 12, respectivament. L'estructura dels productes es confirmava a partir de l'anàlisi elemental així com de les dades espectroscòpiques. La majoria dels compostos sintetitzats s'analitzava in vitro enfront de dos ceps bacterians grampositives i dues gramnegatives. A més, l'activitat antifúngica in vitro dels compostos sintetitzats s'estudiava enfront del Aspergillus ochraceus Wilhelm i Penicillium chrysogenum Thorn.

  • English

    Benzene 1-[N-(quinoxalin-2-yl)sulfamoyl]-4-isothiocyanate 2 was synthesized from the thiophosgenation of sulfaquinoxaline 1 at room temperature. The reaction of 2 with hydrazine hydrate and phenylhydrazine yielded the thiosemicarbazides 3a,b. The reaction of compound 3a with phenyl isothiocyanate yielded the corresponding thiocarbanilide 4, and with aromatic aldehydes, it gave the Schiff bases 5. Furthermore, reflux of compound 3a with formic acid or triethyl orthoformate yielded the 1,3,4-thiadiazole derivative 7. Similarly, treatment of compound 3a with the dimethylacetal of dimethylformamide under reflux in dry m-xylene gave the N,N-dimethylamino derivative 8. Methyl thiocarbamate 9 was obtained by refluxing compound 2 with the aromatic amines. In addition, treatment of compound 2 with 1,3-phenylenediamine and 1,4-phenylenediamine gave the novel bisthioureas 11 and 12, respectively. The structure of the products was confirmed from elemental analysis as well as spectroscopic data. Most of the synthesized compounds were tested in vitro against two Gram-positive and two Gram-negative bacterial strains. In addition, the in vitro antifungal activity of the synthesized compounds was studied against Aspergillus ochraceus Wilhelm and Penicillium chrysogenum Thorn.