Utilities of Cyanothioformamides in Heterocyclic Synthesis. A review.

• Autores: Ahmed M. Sh. El-Shareif, Y.A. Ammar, Mohamed S. A. El-Gaby
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 61, Nº 511, 2004, págs. 240-255
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Ús de cianotioformamides en síntesi heterocíclica. Una revisió.
  • Uso de cianotioformamidas en síntesis heterocíclica. Una revisión.
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• Resumen
  • español

    Las cianotioformamidas se han usado extensamente en la síntesis de compuestos heterocíclicos de cinco y seis eslabones, y también fusionados. Estos compuestos encuentran utilidad como substancias medicinales y farmacológicas. Esta revisión, que cubre la bibliografía hasta el año 2003, incluye reacciones de las cianotioformamidas tanto con reactivos electrófilos como nucleófilos. Estas reacciones rinden compuestos heterocíclicos que contienen funciones imino y tiona adyacentes, en las posiciones 4 y 5, funciones que han mostrado ser reactivas en diversas reacciones subsiguientes de cierre de anillo. Las cianotioformamidas reaccionan con algunos electrófilos produciendo: pirrol, imidazol, oxazol, tiazol, 1,2,5-tiazol, bis(imidazol) y oxazol. Mientras que con algunos nucleófilos rinde: benzoazoles, quinazolinonas, triazol, bis(triazol), benzoxazinotiona, 1,3,4-tiadiazol y tiiranos.

  • català

    Les cianotioformamides s'han usat extensament en la síntesi de compostos heterocíclics de cinc i sis baules, i també fusionats. Aquests compostos troben utilitat com a substàncies medicinals i farmacològiques. Aquesta revisió, que cobreix la bibliografia fins a l'any 2003, inclou reaccions de les cianotioformamides tant amb reactius electròfils com nucleòfils. Aquestes reaccions rendeixen compostos heterocíclics que contenen funcions imino i tiona adjacents, en les posicions 4 i 5, funcions que han mostrat ser reactives en diverses reaccions subsegüents de tancament d'anell. Les cianotioformamidas reaccionen amb alguns electròfils produint: pirrol, imidazol, oxazol, tiazol, 1,2,5-tiazol, bis(imidazol) i oxazol. Mentre que amb alguns nucleòfils rendeix: benzoazoles, quinazolinones, triazol, bis(triazol), benzoxazinotiona, 1,3,4-tiadiazole i tiirans.

  • English

    Cyanothioformamides have been extensively used in the synthesis of five- and six-membered heterocyclic compounds, as well as fused ones. These compounds are useful as medicinal and pharmacological substances. This review, covering the literature up to the year 2003, includes reactions of cyanothioformamides with both electrophilic and nucleophilic reagents. These reactions yield heterocyclic compounds containing adjacent imino and thione functions at positions 4 and 5, functions that have been shown to be reactive in various subsequent ring-closing reactions. Cyanothioformamides react with some electrophiles producing: pyrrole, imidazole, oxazole, thiazole, 1,2,5-thiazole, bis(imidazole), and oxazole. While with some nucleophiles they yield: benzoazoles, quinazolinones, triazole, bis(triazole), benzoxazinethione, 1,3,4-thiadiazole, and thiirans.