Some reactions with ketene dithioacetals. Part III: Novel synthesis of pyrimidine, pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as antimicrobial agents

• Autores: Y.A. Ammar, A. G. Al-Sehemi, Mohamed S. A. El-Gaby, Ahmed M. Sh. El-Shareif, M. A. Zahran, U. H. El-Said
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 61, Nº 511, 2004, págs. 261-265
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Algunes reaccions amb ditioacetals de cetena. Part III: Nova síntesi de derivats de pirimidina, pirazole i pirazolo[3,4-d]pirimidina, i avaluació com a agents antimicrobians
  • Algunas reacciones con ditioacetales de cetena. Parte III: Nueva síntesis de derivados de pirimidina, pirazol y pirazolo[3,4-d]pirimidina, y su evaluación como agentes antimicrobianos
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• Resumen
  • español

    El tratamiento de ditioacetal de cetena 1 y dicianodiamida 2 en DMT/TEA a ebullición rinde la 4-amino-2-cianomino-6-metiltio-5-cianopirimidina 3. La condensación del compuesto 3 con hidrazina proporciona el derivado de hidrazina 6, excluyéndose las otras estructuras posibles 4 y 5. Se sintetizan los nuevos derivados de cetena 7 y 8 por condensación de 1 con 1,4-diaminobenceno. La ciclocondensación de las cetenas 7 y 8 con hidrazina rinde los correspondientes pirazoles 9 y 10, respectivamente. El aminopirazol 11 se usa como intermedio clave en la construcción de las pirazolo[3,4-d]pirimidines 12 y 13. Algunos de los compuestos sintetizados se han ensayado in vitro buscando su actividad antimicrobiana.

  • català

    El tractament de ditioacetal de cetena 1 i dicianodiamida 2 en DMT/*TEA a ebullició rendeix la 4-amino-2-cianomino-6-metiltio-5-cianopirimidina 3. La condensació del compost 3 amb hidrazina proporciona el derivat d'hidrazina 6, excloent-se les altres estructures possibles 4 i 5. Se sintetitzen els nous derivats de cetena 7 i 8 per condensació d'1 amb 1,4-diaminobenzè. La ciclocondensació de les cetenes 7 i 8 amb hidrazina rendeix els corresponents pirazoles 9 i 10, respectivament. El aminopirazol 11 s'usa com a intermedi clau en la construcció de les pirazolo[3,4-d]pirimidines 12 i 13. Alguns dels compostos sintetitzats s'han assajat in vitro buscant la seva activitat antimicrobiana.

  • English

    Treatment of ketene 1 and dicyandiamide 2 dithioacetals in boiling DMT/TEA yields 4-amino-2-cyanoamino-6-methylthio-5-cyanopyrimidine 3. Condensation of compound 3 with hydrazine provides hydrazine derivative 6, excluding the other possible structures 4 and 5. The new ketene derivatives 7 and 8 are synthesized by condensation of 1 with 1,4-diaminobenzene. Cyclocondensation of ketene 7 and 8 with hydrazine yields the corresponding pyrazoles 9 and 10, respectively. Aminopyrazole 11 is used as a key intermediate in the construction of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 12 and 13. Some of the synthesized compounds have been tested in vitro for antimicrobial activity.