Some reactions with ketene dithioacetals. Part II: Novel synthesis of quinoxaline, pyrazole and pyrrolo [3,4-b]quinoxaline derivatives using ketene dithioacetals as antimicrobial activity

• Autores: Ahmed M. Sh. El-Shareif, M. A. Zahran, Mohamed S. A. El-Gaby, Y.A. Ammar, U. H. El-Said
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 503, 2003, págs. 81-87
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Algunes reaccions amb ditioacetals de cetenes. Part II: Nova síntesi de derivats de quinoxalina, pirazol i pirrolo[3,4-b]quinoxalina amb activitat antimicrobiana emprant ditioacetals de cetenes
  • Algunas reacciones con ditioacetales de ceteno. Parte II: Síntesis nueva de la quinoxalina, de pirazol y de derivados de la pirrolo[3,4-b]quinoxalina utilizando ditioacetales de ceteno como actividad antimicrobiana
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• Resumen
  • español

    El compuesto clave (2) fue sintetizado por condensación de los ditioacetales de ceteno (1) y la 1,4-fenilendiamina. Se ha investigado la reactividad del anhídrido de quinoxalina-2,3-dicarboxílico (3) hacia el compuesto (2) como el nucleófilo del nitrógeno. Así pues, el tratamiento del compuesto (3) con (2) en etanol en reflujo daba lugar al derivado del ácido carboxílico de quinoxalina (4). Por otro lado, la fusión del compuesto (3) y el (2) a 160ºC daba lugar a la correspondiente carboxamida de quinoxalina (5). La fusión de los compuestos (4) y (5) con hidrato de hidrazina a 150ºC producía los nuevos pirazoles sustituidos (6) y (7), respectivamente. El reflejo del compuesto (4) con anhídrido acético daba lugar a lanueva pirrolo (3,4-b)quinoxalina (8). Mediante el tratamiento del compuesto (2) con cloruro de sulfonilo aromático seguido de la fusión con hidrazina, se obtenía el nuevo pirazol (11). También se informaba de la actividad antimicrobiana de algún compuesto seleccionado.

  • català

    El compost clau (2) es va sintetitzar per condensació dels ditioacetals de cetena (1) i 1,4-fenilendiamina. Es va investigar la reactivitat de l'anhídrid quinoxalina-2,3-dicarboxílic (3) envers el compost (2) com a nucleòfil de nitrogen. El tractament del compost (3) amb (2) en etanol a reflux va produir el derivat d'àcid carboxílic de quinoxalina (4). A més, la fusió dels compostos (3) i (2) a 160 °C va donar lloc a la quinoxalina carboxamida corresponent (5). La fusió dels compostos (4) i (5) amb hidrat d'hidrazina a 150 °C va produir els nous pirazoles substituïts (6) i (7), respectivament. La reflexió del compost (4) amb anhídrid acètic va produir la nova pirrolo(3,4-b)quinoxalina (8). El tractament del compost (2) amb clorur de sulfonil aromàtic seguit de la fusió amb hidrazina va produir el nou pirazole (11). També es va informar de l'activitat antimicrobiana d'alguns compostos seleccionats.

  • English

    The key compound (2) was synthesized by condensation of the ketene dithioacetals (1) and 1,4-phenylenediamine. The reactivity of quinoxaline-2,3-dicarboxylic anhydride (3) towards compound (2) as the nitrogen nucleophile was investigated. Treatment of compound (3) with (2) in refluxing ethanol yielded the quinoxaline carboxylic acid derivative (4). Furthermore, fusion of compounds (3) and (2) at 160°C resulted in the corresponding quinoxaline carboxamide (5). Fusion of compounds (4) and (5) with hydrazine hydrate at 150°C produced the novel substituted pyrazoles (6) and (7), respectively. Reflection of compound (4) with acetic anhydride yielded the new pyrrolo(3,4-b)quinoxaline (8). Treatment of compound (2) with aromatic sulfonyl chloride followed by fusion with hydrazine yielded the new pyrazole (11). The antimicrobial activity of some selected compounds was also reported.