Reactions of Some Arylazofuranones with Amino Acids and Malononitrile

• Autores: S. M. El-Kousy, A. I. Hashem, A. M. El-Torgoman, Gamal M. Salama
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 503, 2003, págs. 61-64
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Reaccions d'algunes Arilazofuranones amb Aminoàcids i Malononitril
  • Reacciones de algunas Arilazofuramonas con aminoácidos y malonotrilo
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    El reajuste de las 5-arilazo-2(3H)-furanonas (1a-f) se llevó a cabo por su reacción con la glicina en ácido acético hirviendo para dar las N-(1,5-diarilpirazol-3-ilcarbonil) glicinas (3a-f). Los compuestos obtenidos (3a-f) se convertían en 4-arilideno-2 (1,5-diarilpirazol-3-il)-2-oxazolín-5-onas (4a-f) por su reacción con el benzaldehido en andhídrido acético. Los compuestos (1a-d,f) podían reajustarse con ácido antralínico en presencia de ácido acético para dar ácidos N-(1,5-diarilpirazol-3-ilcarbonil) antaralínicos (5a-d,f). Los derivados de ácido antralínico obtenidos podían ciclizarse con anhídrido acético en 2-pirazolil-4H, 3-benzoxazina-4-onas (6a-d,f). El malononitrilo en dioxano que contiene metal sódico reajustaba los cumpuestos (1a,b,e,f) en (1,2-diaril-pirazol-3oil) malononitrilos (7a,b,e,f). El cianoacetato de etilo no podía reaccionar con (1a-f) pero el medio básico de la reacción convertía estas azofuranonas en los ácidos pirazolcarboxílicos (2a-f).

  • català

    El reordenament de les 5-arilazo-2(3H)-furanones (1a-f) es va dur a terme mitjançant la seva reacció amb glicina en àcid acètic bullent per donar les N-(1,5-diarilpirazol-3-ilcarbonil)glicines (3a-f). Els compostos resultants (3a-f) es van convertir en 4-ariliden-2-(1,5-diarilpirazol-3-il)-2-oxazolin-5-ones (4a-f) mitjançant la seva reacció amb benzaldehid en anhídrid acètic. Els compostos (1a-d,f) es podien reordenar amb àcid antralínic en presència d'àcid acètic per donar àcids N-(1,5-diarilpirazol-3-ilcarbonil)antralínics (5a-d,f). Els derivats d'àcid antralínic obtinguts es podien ciclar amb anhídrid acètic a 2-pirazolil-4H,3-benzoxazina-4-ones (6a-d,f). El malononitril en dioxà que conté sodi metàl·lic va reorganitzar els compostos (1a, b, e, f) a (1,2-diaril-pirazol-3-oil)malononitrils (7a, b, e, f). El cianoacetat d'etil no va poder reaccionar amb (1a-f), però el medi de reacció bàsic va convertir aquestes azofuranones en els àcids pirazolocarboxílics (2a-f).

  • English

    The rearrangement of the 5-arylazo-2(3H)-furanones (1a-f) was carried out by their reaction with glycine in boiling acetic acid to give the N-(1,5-diarylpyrazol-3-ylcarbonyl)glycines (3a-f). The resulting compounds (3a-f) were converted to 4-aryliden-2-(1,5-diarylpyrazol-3-yl)-2-oxazoline-5-ones (4a-f) by their reaction with benzaldehyde in acetic anhydride. The compounds (1a-d,f) could be rearranged with anthralinic acid in the presence of acetic acid to give N-(1,5-diarylpyrazol-3-ylcarbonyl)anthralinic acids (5a-d,f). The anthralinic acid derivatives obtained could be cyclized with acetic anhydride to 2-pyrazolyl-4H,3-benzoxazine-4-ones (6a-d,f). Malononitrile in sodium-metal-containing dioxane rearranged the compounds (1a,b,e,f) to (1,2-diaryl-pyrazol-3-oyl)malononitriles (7a,b,e,f). Ethyl cyanoacetate could not react with (1a-f), but the basic reaction medium converted these azofuranones to the pyrazolocarboxylic acids (2a-f).