Synthesis of novel fused imidazole derivatives

• Autores: Ahmed M. Sh. El-Shareif, Y.A. Ammar, Mohamed S. A. El-Gaby, M. A. Zahran, A. A. Khames
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 503, 2003, págs. 47-54
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi de nous derivats d'imidazol fusionats
  • Síntesis de nuevos derivados de imidazol fusionados
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• Resumen
  • español

    Las imidazolidinonas 2a-c,3 y 5 se sintetizaban via la reacción de los cianotioformamidas 1a,b con los isocianatos aromáticos, el isotiocinato de alilo y el isotiocinato de benzoilo, respectivamente. La ciclización de 3 con o-fenilendiamina daba lugar a la imidazo-[4,5-b]quinoxalina 4, por medio de la eliminación del H2S y del NH3. La reducción de 2 con sulfuro de hidrógeno en etanol absoluto/TEA, daba lugar a las tiohidantoinas 6a,b con la conversión del grupo imino en un grupo metileno. El tratamiento de 6 con algunos reactivos electrofílicos como los aldehidos aromáticos, el trietilortoformato y la dimetilacetal de dimetilformamida (DMFDMA) proporcionaba las nuevas imidazolidinonas 7, 8 y 9. Los tiopirano[2,3-d]imidazoles 12a-c se obtenían mediante el reflujo del malononitrilo de benzilideno con 6 en etanol que contenía una cantidad catalítica de piperidina. La interacción de 6 con el ácido cloroacético daba lugar al tieno[2,3-d]imidazole 15. El reflujo de 5 con o-fenilen-diamina y ácido antralínico daba lugar al imidazol[4,5-b]quinoxalina 19 y a la imidazo[3,4-b]quinazolina 20, respectivamente.

  • English

    Imidazolidinones 2a-c, 3, and 5 were synthesized via the reaction of cyanothioformamides 1a and 1b with the aromatic isocyanates allyl isothiocyanate and benzoyl isothiocyanate, respectively. Cyclization of 3 with o-phenylenediamine yielded imidazo-[4,5-b]quinoxaline 4 through the elimination of H₂S and NH₃. Reduction of 2 with hydrogen sulfide in absolute ethanol/TEA yielded thiohydantoins 6a and 6b by conversion of the imino group to a methylene group. Treatment of 6 with certain electrophilic reagents such as aromatic aldehydes, triethyl orthoformate, and dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) yielded the new imidazolidinones 7, 8, and 9. The thiopyrano[2,3-d]imidazoles 12a-c were obtained by refluxing benzylidene malononitrile with 6 in ethanol containing a catalytic amount of piperidine. The interaction of 6 with chloroacetic acid gave thieno[2,3-d]imidazole 15. Reflux of 5 with o-phenylenediamine and anthralinic acid gave imidazol[4,5-b]quinoxaline 19 and imidazo[3,4-b]quinazoline 20, respectively.

  • català

    Les imidazolidinones 2a-c, 3 i 5 es van sintetitzar mitjançant la reacció de les cianotioformamides 1a i 1b amb els isocianats aromàtics isotiocianat d'al·lil i isotiocianat de benzoil, respectivament. La ciclació de 3 amb o-fenilendiamina va produir imidazo-[4,5-b]quinoxalina 4 mitjançant l'eliminació d'H₂S i NH₃. La reducció de 2 amb sulfur d'hidrogen en etanol absolut/TEA va produir les tiohidantoïnes 6a i 6b mitjançant la conversió del grup imino en un grup metilè. El tractament de 6 amb certs reactius electrofílics com ara aldehids aromàtics, ortoformiat de trietil i dimetilacetal de dimetilformamida (DMFDMA) va produir les noves imidazolidinones 7, 8 i 9. Els tiopirano[2,3-d]imidazols 12a-c es van obtenir mitjançant el reflux de bencilidenmalononitril amb 6 en etanol que contenia una quantitat catalítica de piperidina. La interacció de 6 amb àcid cloroacètic va donar tieno[2,3-d]imidazol 15. El reflux de 5 amb o-fenilendiamina i àcid antralínic va donar imidazol[4,5-b]quinoxalina 19 i imidazo[3,4-b]quinazolina 20, respectivament.