Utility of 3-Aroylprop-2-enoic acid in Heterocyclic Synthesis

• Autores: Ahmed S. A. Youssef, Hassan M. F. Madkour, Magda I. Marzouk, Ali M. A. El-Soll, Maher .A. El-Hashash
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 61, Nº 512, 2004, págs. 304-316
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Utilitat de l'àcid 3-aroilprop-2-enoic en síntesi heterocíclica
  • Utilidad del ácido-aroilprop-2-enoico en síntesis heterocíclica
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• Resumen
  • español

    El derivado del ácido 3-aroilprop-2-enoico 1 reacciona con 1,2-diaminobenceno, 2,3-diaminopiridina y 4-quinazolinona dando los productos 3, 4 y 6, respectivamente. El tratamiento de 6 con hidroxilamina proporciona los productos 8. La adición de Michael de un derivado de cromona, cianoacetato de etilo, malononitrilo, 3,5-dimetilpirazol y 3-metilpirazolin-5-ona a 1 rinde los productos 10-12, 14-16, 19 y 20. Al hacer reaccioanar 19 y 20 con hidroxilamina, se obtiene 21, como una mezcla de isómeros, y 22, respectivamente. El tratamiento de 19 y 20 con hidrato de hidrazina rinde 26 y 25 respectivamente, ambos como una mezcla de tautómeros. Las estructuras de todos los nuevos compuestos se han establecido a partir de los datos espectroscópicos y del análisis elemental orgánico.

  • català

    El derivat de l'àcid 3-aroilprop-2-enoic 1 reacciona amb 1,2-diaminobenzè, 2,3-diaminopiridina i 4-quinazolinona donant els productes 3, 4 i 6, respectivament. El tractament de 6 amb hidroxilamina proporciona els productes 8. L'addició de Michael d'un derivat de cromona, cianoacetat d'etil, malononitril, 3,5-dimetilpirazol i 3-metilpirazolin-5-ona a 1 rendeix els productes 10-12, 14-16, 19 i 20. En fer reaccioanar 19 i 20 amb hidroxilamina, s'obté 21, com una mescla d'isòmers, i 22, respectivament. El tractament de 19 i 20 amb hidrat d'hidrazina rendeix 26 i 25 respectivament, tots dos com una mescla de tautòmers. Les estructures de tots els nous compostos s'han establert a partir de les dades espectroscòpiques i de l'anàlisi elemental orgànica.

  • English

    The 3-aroylprop-2-enoic acid derivative 1 reacts with 1,2-diaminobenzene, 2,3-diaminopyridine, and 4-quinazolinone to give products 3, 4, and 6, respectively. Treatment of 6 with hydroxylamine gives product 8. Michael addition of a chromone derivative, ethyl cyanoacetate, malononitrile, 3,5-dimethylpyrazole, and 3-methylpyrazolin-5-one to 1 yields products 10-12, 14-16, 19, and 20. Reaction of 19 and 20 with hydroxylamine gives 21, as a mixture of isomers, and 22, respectively. Treatment of 19 and 20 with hydrazine hydrate gives 26 and 25, respectively, both as a mixture of tautomers. The structures of all the new compounds have been established from spectroscopic data and organic elemental analysis.