Synthesis and Biological Evaluation of Novel Polysubstitute Chromene, Chromenopyrimidine and Chromenotriazolopyrimidine Derivatives

• Autores: Magda M. F. Ismail
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 61, Nº 512, 2004, págs. 334-340
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesis y evaluación biológica de nuevos derivados polisubstituidos de cromeno, cromenopirimidina y cromenotriazolopirimidina
  • Síntesi i avaluació biològica de nous derivats polisubstituïts de cromè, cromenopirimidina i cromenotriazolopirimidina
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    Se sintetizan los derivados de 2-amino-4H-cromeno-3-carbonitril 3a-e por tratamiento de resorcinol o floroglucinol con α-cianocinamonitrilos o α-cianocinamatos de etilo. La ciclación del compuesto 3a al reaccionar con formamida rinde el derivado de cromeno[2,3-d]pirimidina 4. La acetilación de 3b, c, d con anhídrido acético produce los derivados de 2-acetamido-7-acetoxi-3-ciano-cromeno 5a-c. El derivado 2-etoximetilenamino 6 se obtiene por reacción de 3a con ortoformiato de trietilo. Así mismo, al usar una mezcla de ortoformiato de trietilo y anhídrido acético, se obtiene el derivado 7-acetoxi-2-etoximetilenamino 7. La ciclocondensación de 6 con p-cloroanilina conduce a la correspondiente cromeno[2,3-d]pirimidina 8. Además, la interacción de 6 con hidrato de hidrazina da el derivado 3-amino-4-imino 10, que se somete a ciclocondensación con ácido fórmico, anhídrido acético y cloruro de benzoilo, obteniéndose los correspondientes derivados de triazolopirimidina 11, 2 y 13, respectivamente. Se investiga una selección de estos compuestos buscando actividad antimicrobiana.

  • català

    Se sintetitzen els derivats de 2-amino-4H-cromeno-3-carbonitril 3a-e per tractament de resorcinol o floroglucinol amb α-cianocinamonitrils o α-cianocinamats d'etil. La ciclació del compost 3a en reaccionar amb formamida rendeix el derivat de cromeno[2,3-d]pirimidina 4. L'acetilació de 3b, c, d amb anhídrid acètic produeix els derivats de 2-acetamido-7-acetoxi-3-ciano-cromè 5a-c. El derivat 2-etoximetilenamino 6 s'obté per reacció de 3a amb ortoformiato de trietilo. Així mateix, en usar una mescla de ortoformiato de trietil i anhídrid acètic, s'obté el derivat 7-acetoxi-2-etoximetilenamino 7. La ciclocondensació de 6 amb p-cloroanilina condueix a la corresponent cromeno[2,3-d]pirimidina 8. A més, la interacció de 6 amb hidrat d'hidrazina dona el derivat 3-amino-4-imino 10, que se sotmet a ciclocondensació amb àcid fòrmic, anhídrid acètic i clorur de benzoil, obtenint-se els corresponents derivats de triazolopirimidina 11, 2 i 13, respectivament. S'investiga una selecció d'aquests compostos cercant activitat antimicrobiana.

  • English

    The 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives 3a-e are synthesized by treating resorcinol or phloroglucinol with α-cyanocinamonitriles or ethyl α-cyanocinnamates. Cyclization of compound 3a with formamide yields the chromene[2,3-d]pyrimidine derivative 4. Acetylation of 3b, c, and d with acetic anhydride produces the 2-acetamido-7-acetoxy-3-cyanochromene derivatives 5a-c. The 2-ethoxymethyleneamino derivative 6 is obtained by reacting 3a with triethyl orthoformate. Similarly, using a mixture of triethyl orthoformate and acetic anhydride yields the 7-acetoxy-2-ethoxymethyleneamino derivative 7. Cyclocondensation of 6 with p-chloroaniline leads to the corresponding chromeno[2,3-d]pyrimidine 8. Furthermore, interaction of 6 with hydrazine hydrate gives the 3-amino-4-imino derivative 10, which is subjected to cyclocondensation with formic acid, acetic anhydride, and benzoyl chloride, yielding the corresponding triazolopyrimidine derivatives 11, 2, and 13, respectively. A selection of these compounds is being investigated for antimicrobial activity.