A facile one-pot microwave assisted conversion of 3'-5'-dibromo/diiodo-4'-hydroxy substituted chalcones to 2-substituted-4,6-diaryl pyrimidines using S-benzylisothiouronium chloride (SBT) and their antibacterial activities

• Autores: U. S. Gahlot, S. S. Rao, Shiv S. Dulawat, K. L. Ameta, B. L. Verma
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 508, 2003, págs. 558-562
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Fàcil conversió directa, assistida per microones, de les calcones 3',5' - dibromo/diiodo-4'-hidroxi substituïdes en 4,6-diarilpirimidinas 2-substituïdes utilitzant clorur de S-bencilisotiouroni (SBT) i les seves activitats antibacterianes
  • Fácil conversión directa, asistida por microondas, de las calconas 3',5' - dibromo/diiodo-4'-hidroxi substituidas en 4,6-diarilpirimidinas 2-sustituidas utilizando cloruro de S-bencilisotiouronio (SBT) y sus actividades antibacterianas
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• Resumen
  • español

    Se ha descrito por primera vez la síntesis asistida por microondas de varias calconas 3',5'-dibromo/diyodo-4'-hidroxisustituidas (3a-I) mediante la condensación de las 3,5-dibromo/diyodo-4-hidroxi acetofenonas (1) con aldehidos aromáticos (2) y sus productos de transformación en las 4,6-diaril-2-benciltiopirimidinas (4a, i,k) y 4,6-diaril-2-(1-pirrolidinil)pirimidines (5a-I) en un tratamiento con SBT-DMT o SBT-DMF-pirrolidina por separado, en frascos no sellados en un horno microondas doméstico no modificado. Se ha observado un incremento notable de la velocidad y una marcada reducción de los tiempos de reacción con unos rendimientos mejores si se compara con los métodos convencionales. Las estructuras de estos compuestos se han confirmado sobre la base de los estudios de análisis elemental, IR, 'H NMR y de espectrometría de masas. Los compuestos sintetizados se encuentran sujetos también a ensayos sistemáticos antibacterianos y algunos de estos compuestos exhiben excelentes actividades antibacterianas.

  • català

    S'ha descrit per primera vegada la síntesi assistida per microones de diverses calcones 3',5'-dibromo/diyodo-4'-hidroxisubstituïdes (3a-I) mitjançant la condensació de les 3,5-dibromo/diyodo-4-hidroxi acetofenones (1) amb aldehids aromàtics (2) i els seus productes de transformació en les 4,6-diaril-2-benciltiopirimidines (4a, i,k) i 4,6-diaril-2-(1-pirrolidinil)pirimidines (5a-I) en un tractament amb SBT-DMT o SBT-DMF-pirrolidina per separat, en flascons no segellats en un forn microones domèstic no modificat. S'ha observat un increment notable de la velocitat i una marcada reducció dels temps de reacció amb uns rendiments millors si es compara amb els mètodes convencionals. Les estructures d'aquests compostos s'han confirmat sobre la base dels estudis d'anàlisi elemental, ANAR, 'H NMR i d'espectrometria de masses. Els compostos sintetitzats es troben subjectes també a assajos sistemàtics antibacterians i alguns d'aquests compostos exhibeixen excel·lents activitats antibacterianes.

  • English

    The microwave-assisted synthesis of several 3',5'-dibromo/diiodo-4'-hydroxysubstituted chalcones (3a-I) has been described for the first time. This synthesis was carried out by condensing 3,5-dibromo/diiodo-4-hydroxyacetophenones (1) with aromatic aldehydes (2) and transforming them into 4,6-diaryl-2-benzylthiopyrimidines (4a, i,k) and 4,6-diaryl-2-(1-pyrrolidinyl)pyrimidines (5a-I) using either SBT-DMT or SBT-DMF-pyrrolidine separately, in unsealed flasks in an unmodified domestic microwave oven. A significant increase in reaction rate and a marked reduction in reaction times, with improved yields compared to conventional methods, were observed. The structures of these compounds have been confirmed based on elemental analysis, IR, ¹H NMR, and mass spectrometry studies. The synthesized compounds are also subjected to systematic antibacterial assays, and some of these compounds exhibit excellent antibacterial activity.