Proceso redox del Nimesulide y su metabolito en la oxidación del NAD(P)H

• Autores: Gilberto Pardo Andreu, Edgar T. Suzuki Yamamoto, Carlos Curti, Zeki Naal
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 61, Nº 514, 2004, págs. 496-499
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Procés redox del Nimesulide i del seu metabolit en l'oxidació del NAD(P)H
  • The Redox Process of Nimesulide and its Metabolite in NAD(P)H Oxidation
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    El nimesulide es un fármaco ampliamente utilizado en la práctica clínica por sus propiedades anti-inflamatorias, analgésicas y anti-piréticas. Algunos de sus efectos colaterales a nivel hepático se relacionan con su capacidad desacopladora mitocondrial, sugiriéndose la oxidación del NAD(P)H como principal mecanismo de esta toxicidad. En tal sentido, con este trabajo corroboramos que el nimesulide (Nimes) posee actividad oxidativa sobre el NAD(P)H utilizando técnicas de voltametría cíclica. La comprobación de esta reacción de oxidación fue observada en el proceso de electrodo de su derivado amínico (Nimes-H) en presencia de NAD(P)H. La corriente catalítica anódica sugirió que el estado oxidado del grupo amínico (posiblemente una hidroxilamina) reacciona con el NAD(P)H, regenerando la forma reducida. Este resultado confirma los obtenidos por método espectrofluorimétricos y establece la interacción oxidativa Nimes-NAD(P)H como uno de los mecanismos principales de toxicidad hepática de este fármaco y sugiere la posibilidad de que el Nimes-H sea utilizado como mediador redox en la oxidación electrocatalítica del NAD(P)H.

  • English

    Nimesulide is a drug widely used in clinical practice for its anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic properties. Some of its hepatic side effects are related to its mitochondrial uncoupling capacity, with NAD(P)H oxidation being suggested as the main mechanism of this toxicity. In this study, we confirmed that nimesulide (Nimes) possesses oxidative activity on NAD(P)H using cyclic voltammetry techniques. This oxidation reaction was observed in the electrode process of its amine derivative (Nimes-H) in the presence of NAD(P)H. The anodic catalytic current suggested that the oxidized state of the amine group (possibly a hydroxylamine) reacts with NAD(P)H, regenerating the reduced form. This result confirms those obtained by spectrofluorimetric methods and establishes the Nimes-NAD(P)H oxidative interaction as one of the main mechanisms of liver toxicity of this drug and suggests the possibility that Nimes-H is used as a redox mediator in the electrocatalytic oxidation of NAD(P)H.

  • català

    El nimesulide és un fàrmac àmpliament utilitzat en la pràctica clínica per les seves propietats anti-inflamatòries, analgèsiques i anti-pirètiques. Alguns dels seus efectes col·laterals a nivell hepàtic es relacionen amb la seva capacitat desacopladora mitocondrial, suggerint-se l'oxidació del NAD(P)H com a principal mecanisme d'aquesta toxicitat. En tal sentit, amb aquest treball corroborem que el nimesulide (Nimes) posseeix activitat oxidativa sobre el NAD(P)H utilitzant tècniques de voltametría cíclica. La comprovació d'aquesta reacció d'oxidació va ser observada en el procés d'elèctrode del seu derivat amínic (Nimes-H) en presència de NAD(P)H. El corrent catalític anòdic va suggerir que l'estat oxidat del grup amínic (possiblement una hidroxilamina) reacciona amb el NAD(P)H, regenerant la forma reduïda. Aquest resultat confirma els obtinguts per mètode espectrofluorimètrics i estableix la interacció oxidativa Nimes-NAD(P)H com un dels mecanismes principals de toxicitat hepàtica d'aquest fàrmac i suggereix la possibilitat que el Nimes-H sigui utilitzat com a mediador redox en l'oxidació electrocatalítica del NAD(P)H.