Synthesis of Novel Bisimidazolidinethione, Bispyrroloimidazole, Bisimidazoquinoxaline and Bisthiopyranoimidazole Derivatives from Cyanothioformamides

• Autores: Ahmed M. Sh. El-Shareif, Mohamed S. A. El-Gaby, Ahmed A. Atalla, Abu-Bakr A.A.M. El-Adasy
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 60, Nº 507, 2003, págs. 475-481
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesi de nous derivats de Bisimidazolidinetiona, Bispirroloimidazole, Bisimidazoquinoxalina i Bitiopiranoimidazole a partir de las Cianotioformamides
  • Síntesis de los nuevos derivados de Bisimidazolidinetiona, Bispirroloimidazol, Bisimidazoquinoxalina y Bitiopiranoimidazol a partir de las Cianotioformamidas
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• Resumen
  • español

    La ciclocondensación de dos moléculas de cianotioformamidas 1 con 2,4-toluendiisocianato en éter a temperatura ambiente daba lugar a los nuevos 2,4bi[3-aril-5-imino-4-tioxo-2-imidazolidin-1-il] toluenos 2a,c. El compuesto 2a reaccionaba con el malononitrilo, las ofenilendiaminas y el sulfuro de hidrógeno para dar el bispirroloimidazol 3, las bisimidazoquinoxalinas 4a,b y la bistiohidantoina 5, respectivamente. Se estudiaba la reactividad de la tiohidantoina 5, hacia algunos reactivos electrófilos como el dimetilacetal de la N,N-dimetilformamida (DMF-DMA) y los ilidenmalononitrilos y se preparaban la N, N-dimetilamino 6 y los bistiopiranoimidazoles 8a,b, respectivamente.

  • català

    La ciclocondensació de dues molècules de cianotioformamides 1 amb 2,4-toluendiisocianat en èter a temperatura ambient donava lloc als nous 2,4bi[3-aril-5-imino-4-tioxo-2-imidazolidin-1-il] toluens 2a,c. El compost 2a reaccionava amb el malononitril, les ofenilendiamines i el sulfur d'hidrogen per a donar el bispirroloimidazol 3, les bisimidazoquinoxalines 4a,b i la bistiohidantoina 5, respectivament. S'estudiava la reactivitat de la tiohidantoina 5, cap a alguns reactius electròfils com el dimetilacetal de la N,N-dimetilformamida (DMF-DMA) i els ilidenmalononitrils i es preparaven la N, N-dimetilamino 6 i els bistiopiranoimidazoles 8a,b, respectivament.

  • English

    The cyclocondensation of two molecules of cyanothioformamide 1 with 2,4-toluenediisocyanate in ether at room temperature yielded the new 2,4-bi[3-aryl-5-imino-4-thioxo-2-imidazolidin-1-yl]toluenes 2a,c. Compound 2a reacted with malononitrile, o-phenylenediamines, and hydrogen sulfide to give bispyrroloimidazole 3, bisimidazoquinoxalines 4a,b, and bisthiohydantoin 5, respectively. The reactivity of thiohydantoin 5 towards electrophilic reagents such as N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) and ylidenemalononitriles was studied, and N,N-dimethylamino 6 and bisthiopyranoimidazoles 8a,b were prepared, respectively.