Tandem Diels-Alder Cycloaddition/Rearrangement: a Method for the Synthesis of a 2,5,6-Trisubstituted Biphenyl

• Alberto Avenoza Aznar ^[1] ; Jesús Héctor Busto Sancirián ^[1] ; Carlos Cativiela Marín ^[2] ; Jesús Manuel Peregrina García ^[1]
  1. [1] Universidad de La Rioja

     Universidad de La Rioja

     Logroño, España

     
  2. [2] Universidad de Zaragoza

     Universidad de Zaragoza

     Zaragoza, España

     
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 59, Nº 500, 2002, págs. 431-434
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Tàndem cicloaddició de Diels-Alder/Reordenament: Un mètode per a la síntesi d'un bifenil 2,5,6-trisubstituït
  • Tándem cicloadición/Reajuste Diels-Alder: un método para la síntesis de un bifenilo 2,5,6-trisustituido
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• Resumen
  • español

    Este artículo describe la síntesis de un bifenilo 2,5,6-tri-sustituido, un análogo del paracetamol y del salicilato de metilo, por una reacción/1,3-reajuste tándem Diels-Alder. El procedimiento implica la cicloadición Diels-Alder de la (Z)-2-fenil-4-benzilideno-5(4H)-oxazolona con un dieno de Danishefsky, seguida de un reajuste 1,3 del grupo metoxicarbonilo en el cicloaducto correspondiente para dar un derivado del 1,4-cyclohexadieno, que podría transformarse directamente en el sistema bifenilo por aromatización.

  • English

    This article describes the synthesis of a 2,5,6-tri-substituted biphenyl, an analogue of paracetamol and methyl salicylate, via a tandem Diels-Alder/1,3-rearrangement reaction. The procedure involves the Diels-Alder cycloaddition of (Z)-2-phenyl-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone with a Danishefsky diene, followed by a 1,3-rearrangement of the methoxycarbonyl group in the corresponding cycloadduct to give a 1,4-cyclohexadiene derivative, which could be directly transformed into the biphenyl system through aromatization.

  • català

    Aquest article descriu la síntesi d'un bifenilo 2,5,6-tri-substituït, un anàleg del paracetamol i del salicilat de metil, per una reacció/1,3-reajusti tàndem Diels-Alder. El procediment implica la cicloadició Diels-Alder de la (Z)-2-fenil-4-benzilidè-5(4H)-oxazolona amb un diè de Danishefsky, seguida d'un reajustament 1,3 del grup metoxicarbonil en el cicloaducte corresponent per a donar un derivat del 1,4-cyclohexadiè, que podria transformar-se directament en el sistema bifenil per aromatització.