Preparation and surface active properties of a-acyloxysuccinic acid derivatives from malic acid and fatty acids of crude rice bran oil

• Autores: W. I. A. El-Dougdoug, K. A. H. Hebash, A. A. El-Sawy
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 51, Nº 5, 2000, págs. 340-347
• Idioma: inglés
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • español

    Se han preparado compuestos de tensión superficial a partir de ácido málico por esterificación con cloruro de acilo (II)_a-d de [palmítico, esteárico, oleico, linoleico y ácidos grasos mezclados de aceite de gérmen de arroz (RBO) (II)_e], en presencia de piridina como catalizador, formando (III)_a-e, los cuales son convertidos a sales disódicas aniónicas (IV)_a-e. El derivado del ácido a-acil-oxisuccínico preparado (III)_a-e fue oxipropenoxilado con varios moles de óxido de propileno (n=2, 4, 6 y 8) para dar (V-IX)_a-d. Estos compuestos fueron convertidos en tensioactivos no iónicos con dos grupos amida oxima terminal (XV-XIX)_a-d como agregaciones moleculares y agentes tensioactivos en medio acuoso. Las estructuras se confirmaron por microanálisis, IR y espectros de ¹H NMR. Las propiedades tensioactivas de los compuestos preparados revelaron excelentes resultados.

  • English

    Surface active compounds were prepared from malic acid by esterification with acyl chloride (II)_a-d, of [palmitic, stearic, oleic, linoleic and mixed fatty acids of rice bran oil (RBO) (II)_e], in the presence of pyridine as catalyst, forming (III)_a-e ,  which are  converted to anionic disodium salt (IV)_a-e . The prepared a-acyl-oxysuccinic acid derivatives (III)_a-e was oxypropenoxylated with various moles of propylene oxide (n= 2, 4, 6 and 8) to give (V-IX)_a-d . These compounds were converted to nonionic surfactants with two terminal amide oxime groups  (XV-XIX)_a-d as molecular aggregations and surface active agents in aqueous media. The structures were confirmed by micro analysis, IR and ¹H NMR spectra. The surface active properties of the prepared compounds revealed excellent results.