Síntesis y evaluación de compuestos heterocíclicos derivados de a-hidroxiácidos con interés industrial potencial

• Autores: A.M.F. Eissa, R. El-Sayed
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 58, Nº 1, 2007, págs. 20-28
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Synthesis and evaluation of a-hydroxy fatty acid-derived heterocyclic compounds with potential industrial interest
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• Resumen
  • español

    Síntesis y evaluación de compuestos heterocíclicos derivados de a-hidroxiácidos con interés industrial potencial.

    La reacción de cloruro de 2-hidroxiheptadecanoilo (2) con ácido antranílico produjo 2-(1-hidroxiheptadecil)-4H-3,1- benzoxazin-4-oria (3) que fue usada como material de partida en la síntesis de compuestos heterocíclicos condensados y no condensados por reacción con nucleófilos nitrogenados (hidracina y formamida). La reacción de los productos sinte- tizados con distintas cantidades de óxido de propileno dio un grupo nuevo de compuestos no iónicos con una función doble como antibacterianos y agentes tensioactivos que pueden servir en la manufactura de medicamentos, cosméticos, pesticidas, o como productos antibacterianos y/o antifúngi- cos. Se determinaron las propiedades tensioactivas así como la capacidad antimicrobiana y la biodegrabilidad de los compuestos sintetizados.

  • English

    Synthesis and evaluation of a-hydroxy fatty acidderived heterocyclic compounds with potential industrial interest.

    The reaction of 2-hydroxyheptadecanoyl chloride (2) and anthranilic acid gave 2-(1-hydroxyheptadecyI)-4H-3,1- benzoxazin-4-one (3) which was used as starting material to synthesize some condensed and non-condensed heterocyclic compounds by a reaction with nitrogen nucleophiles (e.g., hydrazine hydrate, and formamide). The subsequent reaction of the synthetic products with different amounts of propylene oxide gave a novel group of nonionic compounds having a double function as antibacterial and surface active agents which may serve in the manufacturing of drugs, cosmetics, pesticides or as antibacterial and/or antifungal products. The surface active properties such as surface and interfacial tensions, cloud point, foaming height, wetting time, and emulsification power were determined. Antimicrobial and biodegradability were also screened.