Síntesis de nuevas hidantoínas y arilidenhidantoínas de nuclesósidos N-cíclicos y acíclicos

• Autores: Yousseft Lotfy Aly
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 63, Nº. 522, 2006, págs. 143-148
• Idioma: español
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• Resumen

  • Se preparan los derivados de 3-monoalquil-, 1,3dialquil- y arilidenhidantoína por reacción de sales sódicas de hidantoína y arilidenhidantoína con derivados de metilsulfato de 1,3-dioxolano. La desprotección de los productos proporciona los dihidroxi y tetrahidroxi derivados. El grupo hidroxilo primario se protege por reacción con DMT?Cl, obteniéndose el compuesto protegido con DMT, que se hace reaccionar con 2-cianoetil-N,N,N¿,N¿-tetraisopropilfosfodiamidita para dar el derivado fosforamidita. La reacción de la 5-naftilidenhidantoíina con 2,3,5-tri-O-bencil-1,O-p-nitrobenzoil-D-arabinofuranosa rinde una mezcla de análogos de a- y ß-ribonucleòsids. La eliminación de los grupos protectores da una mezcla de a- y ß-5-naftilidenhidantoinribofuranósidos. La reacción de la 5-pirenilidenhidantoína sililada con metil-2-deoxi-3,5-di-O-p-toluil-D-eritro-pentafuranósido, seguida de desprotección, proporciona el 5-pirenilidenhidantoin-a-D-eritro-pentafuranosilo y el correspondiente anómero ß.