Nueva síntesis de derivados de fenazina fusionada que contienen fragmentos biológicamente interesantes

• Autores: A. A. Bahnasawy, M. F. El Ahwany
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 63, Nº. 521, 2006, págs. 65-70
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Nova síntesi de derivats de fenazina fusionada que contenen fragments biològicament interessants
  • Novel Synthesis of Fused Phenazine Derivatives Containing Biological Interesting Moieties
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    Se prepara el ácido ß-(2-1H-imidazo[4,5-b]fenazil)acrílico (1). El tratamiento de 1 con cloruro de tionilo y alcoholes da los correspondientes ésteres 2a y 2b. Se investiga la ciclación del ácido 1 a la correspondiente lactama, la pirrolo[1,5-a]imidazolo[4,5-b]fenazin-2-ona 3. También se estudia la fisión de esta lactama para dar el correspondiente ácido 1, la hidrazida y la N-fenil hidrazida (4a y 4b) y vinilen-bis-2,2¿-imidazofenazina 5. La reacción de los ésteres del ácido 1 (2a y 2b) con aminas aromáticas primarias rinde 6a-d y 7a-b, respectivamente. Se discute la reacción de los ésteres 2a y 2b con hidrazinas y hidroxilamina que conduce a 4a-b y 8. Se describen los tiempos promedio de reacción del éster 2b con compuestos con metilenos activos que rinden 9-11.

  • català

    Es prepara l'àcid ß-(2-1H-imidazo[4,5-b]fenazil)acrílic (1). El tractament d'1 amb clorur de tionil i alcohols dona els corresponents èsters 2a i 2b. S'investiga la ciclació de l'àcid 1 a la corresponent lactama, la pirrolo[1,5-a]imidazolo[4,5-b]fenazin-2-ona 3. També s'estudia la fissió d'aquesta lactama per a donar el corresponent àcid 1, la hidrazida i la N-fenil hidrazida (4a i 4b) i vinilen-bis-2,2-imidazofenazina 5. La reacció dels èsters de l'àcid 1 (2a i 2b) amb amines aromàtiques primàries rendeix 6a-d i 7a-b, respectivament. Es discuteix la reacció dels èsters 2a i 2b amb hidrazines i hidroxilamina que condueix a 4a-b i 8. Es descriuen els temps mitjans de reacció de l'èster 2b amb compostos amb metilens actius que rendeixen 9-11.

  • English

    β-(2-1H-imidazo[4,5-b]phenazyl)acrylic acid (1) is prepared. Treatment of 1 with thionyl chloride and alcohols gives the corresponding esters 2a and 2b. The cyclization of acid 1 to the corresponding lactam, pyrrolo[1,5-a]imidazolo[4,5-b]phenazin-2-one 3, is investigated. The fission of this lactam to give the corresponding acid 1, hydrazide and N-phenylhydrazide (4a and 4b), and vinylen-bis-2,2'-imidazophenazine 5, is also studied. The reaction of the esters of acid 1 (2a and 2b) with primary aromatic amines yields 6a-d and 7a-b, respectively. The reaction of esters 2a and 2b with hydrazines and hydroxylamine leading to 4a-b and 8 is discussed. The average reaction times of ester 2b with compounds with active methylenes yielding 9-11 are described.