3-Etoxicarbonilmetilenquinoxalin-2-ona en síntesis heterocíclica (Parte 2): Síntesis y evaluación farmacológica de nuevas 6,7-dimetilquinoxalinas como agentes antiinflamatorios y analgésicos no ulcerógenos

• Autores: Magda M. F. Ismail, Salwa M. Nofal, M.K. Ibrahim, Y.A. Ammar
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 63, Nº. 521, 2006, págs. 57-64
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • 3-Etoxicarbonilmetilenquinoxalin-2-ona en síntesi heterocíclica (Part 2): Síntesi i avaluació farmacològica de noves 6,7-dimetilquinoxalines com agents antiinflamatoris i analgèsics no ulcerogens
  • 3-Ethoxycarbonylmethylene-quinoxalin-2-one in Heterocyclic Synthesis (Part 2): Synthesis and Pharmacological Evaluation of new 6, 7-Dimethylquinoxalines as Potential Nonulcerogenic Anti-inflmmatory and Analgesic Agents
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    Se consigue la síntesis de nuevas 3-pirazolilquinoxalin-2-onas IIIa,b, V y VI por interacción de la hidrazida II con metilenos activos, ortoformiato de trietil/AcOH o sulfuro de carbono/DMF. Adicionalmente, se sintetizan los derivados de urea VIIIa,c por nitrosación de II, que rinde el derivado azido VII, seguido por un reordenamiento de Curtius con aminas aromáticas. La condensación de II con ácido fórmico y isotiocianato de fenilo proporciona los compuestos IX-XI. La benzoilación de II con cloruro de benzoílo/DMF rinde XII, mientras que la condensación con aldehídos aromáticos/AcOH conduce a XIIIa,b. Se realiza el cribado farmacológico para algunos productos seleccionados para ensayar sus actividades antiinflamatorias y analgésicas no ulcerógenas en ratas con pesos de 120-150 g, empleando dosis orales de los compuestos ensayados (100 mg/kg de peso corporal).

  • català

    S'aconsegueix la síntesi de noves 3-pirazolilquinoxalin-2-ones IIIa,b, V i VI per interacció de la hidrazida II amb metilens actius, ortoformiat de trietil/AcOH o sulfur de carboni/DMF. Addicionalment, se sintetitzen els derivats d'urea VIIIa,c per nitrosació d'II, que rendeix el derivat azido VII, seguit per un reordenament de Curtius amb amines aromàtiques. La condensació d'II amb àcid fòrmic i isotiocianato de fenilo proporciona els compostos IX-XI. La benzoilació d'II amb clorur de benzoíl/DMF rendeix XII, mentre que la condensació amb aldehids aromàtics/AcOH condueix a XIIIa,b. Es realitza el cribratge farmacològic per a alguns productes seleccionats per a assajar les seves activitats antiinflamatòries i analgèsiques no ulcerógenes en rates amb pesos de 120-150 g, emprant dosis orals dels compostos assajats (100 mg/kg de pes corporal)

  • English

    The synthesis of novel 3-pyrazolylquinoxalin-2-ones IIIa,b, V, and VI is achieved by the interaction of hydrazide II with active methylenes, triethyl orthoformate/AcOH, or carbon disulfide/DMF. Additionally, the urea derivatives VIIIa,c are synthesized by nitrosation of II, yielding the azide derivative VII, followed by a Curtius rearrangement with aromatic amines. Condensation of II with formic acid and phenyl isothiocyanate provides compounds IX–XI. Benzoylation of II with benzoyl chloride/DMF yields XII, while condensation with aromatic aldehydes/AcOH leads to XIIIa,b. Pharmacological screening is performed for some selected products to test their non-ulcerogenic anti-inflammatory and analgesic activities in rats weighing 120-150 g, using oral doses of the tested compounds (100 mg/kg of body weight).