New Fused Pyridines. Synthesis of Certain Pyridothienopyrimidine Derivatives as Anti-Dermatophytic Agents

• Autores: Salama A. Ouf, Hatem M. Gaber
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 62, Nº. 518, 2005, págs. 337-345
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Noves piridines fusionades. Síntesi d'alguns derivats de piridotienopirimidina com agents antidermatofítics
  • Nuevas piridinas fusionadas. Síntesis de algunos derivados de piridotienopirimidina como agentes antidermatofíticos
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• Resumen
  • español

    Se describe una síntesis fácil y eficiente de nuevas enaminoamidas versátiles 3a,b. Se estudia la reactividad de 3a,b mediante su interacción con diversos reactivos químicos. Así, el tratamiento de 3a,b con nucleófilos nitrogenados, concretamente con urea e isotiocianato de finilo, lleva a las correspondientes pirimidindionas 4a,b y tioxopirimidinas 5a,b, respectivamente. La alquilación del compuesto 5a con los yoduros de alquilo apropiados produce los respectivos productos S-alquilados 6a, b. El compuesto 3a experimenta cierre de anillo con ortoformiato de trietilo, dando el producto tricíclico 7. Se consigue la incorporación de los fragmentos pirazol, morfolina, piperidina y anilina substituida en la estructura piridotienopirimidina convirtiendo el derivado pirimidin-4(3H)-ona 7 en su correspondiente compuesto clorado 8 seguido de reacciones subsiguientes. También se obtiene una serie de algunas otras nuevas piridotienopirimidin-4(3H)-onas 16a-c al tratar 3a,b. Se evalúan las actividades antidermatofíticas de derivados seleccionados del sistema cíclico piridotienopirimidina.

  • català

    Es descriu una síntesi fàcil i eficient de noves enaminoamides versàtils 3a,b. S'estudia la reactivitat de 3a,b mitjançant la seva interacció amb diversos reactius químics. Així, el tractament de 3a,b amb nucleòfils nitrogenats, concretament amb urea i isotiocianat de finil, porta a les corresponents pirimidindiones 4a,b i tioxopirimidines 5a,b, respectivament. La alquilació del compost 5a amb els iodurs de llogo apropiats produeix els respectius productes S-llogats 6a, b. El compost 3a experimenta tancament d'anell amb ortoformiat de trietil, donant el producte tricíclic 7. S'aconsegueix la incorporació dels fragments pirazole, morfolina, piperidina i anilina substituïda en l'estructura piridotienopirimidina convertint el derivat pirimidin-4(3H)-ona 7 en el seu corresponent compost clorat 8 seguit de reaccions subsegüents. També s'obté una sèrie d'algunes altres noves piridotienopirimidin-4(3H)-ones 16a-c en tractar 3a,b. S'avaluen les activitats antidermatofítiques de derivats seleccionats del sistema cíclic piridotienopirimidina.

  • English

    A simple and efficient synthesis of novel, versatile enaminoamides 3a,b is described. The reactivity of 3a,b is studied through its interaction with various chemical reagents. Thus, treatment of 3a,b with nitrogenous nucleophiles, specifically urea and finyl isothiocyanate, leads to the corresponding pyrimidinediones 4a,b and thioxopyrimidines 5a,b, respectively. Alkylation of compound 5a with the appropriate alkyl iodides produces the respective S-alkylated products 6a,b. Compound 3a undergoes ring closure with triethyl orthoformate, giving the tricyclic product 7. Incorporation of the pyrazole, morpholine, piperidine, and substituted aniline fragments into the pyridothienopyrimidine structure is achieved, converting the pyrimidin-4(3H)-one derivative 7 into its corresponding chlorinated compound 8, followed by subsequent reactions. A series of some other novel pyridothienopyrimidin-4(3H)-ones 16a-c are also obtained by treating 3a,b. The antidermatophytic activities of selected derivatives of the pyridothienopyrimidine cyclic system are evaluated.