Kinetics of the Thermal Decomposition Reaction of Ascaridole in Solution

• Autores: Lázaro F.R. Cafferata, Adriana Inés Cañizo, René Jeandupeux
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 62, Nº. 518, 2005, págs. 285-289
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Cinètica de la reacció de descomposició tèrmica de l'ascaridol en dissolució
  • Cinética de la reacción de descomposición térmica de ascaridol en solución
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen
  • español

    Existen diferencias entre los valores de algunas propiedades físicas de ascaridol natural aislado del vegetal denominado vulgarmente "Paico" (Chenopodium ambrosioides L., Chenopodiaceae) y la sustancia sintética obtenida mediante la reacción de fotooxigenación de α-terpineno. Es más, el uso de decocciones de dicha planta, utilizadas como medicina antihelmíntica en los humanos, ha despertado un debate científico debido a las propiedades tóxicas atribuídas a su principio activo (ascaridol), el cual sería responsable de la muy conocida acción beneficiosa. En este trabajo se ha realizado la preparación de esa sustancia por el método de Schenck, pero trabajando a 0ºC con alcohol isopropílico como solvente y efectuando su separación y purificación a temperatura ambiente por cromatografía en columna preparativa, a fin de prevenir su degradación térmica. De esta manera se obtuvieron excelentes rendimientos de ascaridol (ca. 99% GC-FID), de un alto grado de pureza (> 98% GC; RP-HPLC; 1H y 13C RMN). Además, se informan aquí los parámetros de activación de la reacción de descomposición térmica de ascaridol en solución de n-hexano, alcohol isopropílico y metanol, en el ámbito de temperaturas de 120ºC a 170ºC. Es evidente también un efecto de solvente en la homólisis unimolecular de esa sustancia.

  • català

    Existeixen diferències entre els valors d'algunes propietats físiques de ascaridol natural aïllat del vegetal denominat vulgarment "Paico" (Chenopodium ambrosioides L., Chenopodiaceae) i la substància sintètica obtinguda mitjançant la reacció de fotooxigenación de α-terpinè. És més, l'ús de decoccions d'aquesta planta, utilitzades com a medicina antihelmíntica en els humans, ha despertat un debat científic a causa de les propietats tòxiques atribuïdes al seu principi actiu (ascaridol), el qual seria responsable de la molt coneguda acció beneficiosa. En aquest treball s'ha realitzat la preparació d'aquesta substància pel mètode de Schenck, però treballant a 0 °C amb alcohol isopropílic com a solvent i efectuant la seva separació i purificació a temperatura ambient per cromatografia en columna preparativa, a fi de prevenir la seva degradació tèrmica. D'aquesta manera es van obtenir excel·lents rendiments de ascaridol (ca. 99% GC-FID), d'un alt grau de puresa (> 98% GC; RP-HPLC; 1H i 13C RMN). A més, s'informen aquí els paràmetres d'activació de la reacció de descomposició tèrmica de ascaridol en solució de n-hexano, alcohol isopropílic i metanol, en l'àmbit de temperatures de 120 °C a 170 °C. És evident també un efecte de solvent en la homólisis unimolecular d'aquesta substància.

  • English

    There are differences between the values of some physical properties of natural ascaridol isolated from the plant commonly known as "Paico" (Chenopodium ambrosioides L., Chenopodiaceae) and the synthetic substance obtained through the photo-oxygenation reaction of α-terpinene. Furthermore, the use of decoctions of this plant, employed as an anthelmintic medicine in humans, has sparked scientific debate due to the toxic properties attributed to its active principle (ascaridol), which is thought to be responsible for its well-known beneficial effects. In this work, the substance was prepared using the Schenck method, but at 0°C with isopropyl alcohol as the solvent, and its separation and purification were carried out at room temperature by preparative column chromatography to prevent thermal degradation. In this way, excellent yields of ascaridol (ca. 99% GC-FID) with a high degree of purity (>98% GC; RP-HPLC; 1H and 13C NMR) were obtained. Furthermore, the activation parameters for the thermal decomposition reaction of ascaridol in solutions of n-hexane, isopropyl alcohol, and methanol are reported here, within the temperature range of 120°C to 170°C. A solvent effect on the unimolecular homolysis of this substance is also evident.