Pablo Peña Calleja, María García Valverde, Pablo Pertejo, Roberto Quesada Pato
Se han sintetizado dos familias de heterociclos nitrogenados, oxazolonas e hidantoina a través de una secuencia Ugi/ciclación intramolecular partiendo de reactivos similares, como ácidos trihalocarboxílicos y arilglioxales. La utilización de estos últimos da lugar a un equilibrio tautomérico en los aductos Ugi, siendo la naturaleza del tautómero mayoritario la que gobierna la quimioselectividad de la ciclación está gobernada por la naturaleza del tautómero mayoritario debido a la utilización de arilglioxales como reactivos de partida.
Two families of nitrogen-based heterocycles, oxazolones and hydantoins, have been synthesized through a sequence Ugi/intramolecular ciclyzation. The chemoselectivity of the cyclization is governed by the nature of the major tautomer present in the Ugi adduct due to the employment of arylglioxals as starting materials.
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