Control de la quimioselectividad en la síntesis de heterociclos nitrogenados

• Pablo Peña Calleja ^[1] ; María García Valverde ^[1] ; Pablo Pertejo ^[1] ; Roberto Quesada ^[1]
  1. [1] Universidad de Burgos

     Universidad de Burgos

     Burgos, España

     
• Localización: III Jornadas de Doctorandos de la Universidad de Burgos: Universidad de Burgos, 15 y 16 de diciembre de 2016 / coord. por José Luis Cuesta Gómez; Joaquín A. Pacheco Bonrostro (dir.), 2016, ISBN 978-84-16283-30-9, págs. 299-303
• Idioma: español
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• Resumen
  • español

    Se han sintetizado dos familias de heterociclos nitrogenados, oxazolonas e hidantoina a través de una secuencia Ugi/ciclación intramolecular partiendo de reactivos similares, como ácidos trihalocarboxílicos y arilglioxales. La utilización de estos últimos da lugar a un equilibrio tautomérico en los aductos Ugi, siendo la naturaleza del tautómero mayoritario la que gobierna la quimioselectividad de la ciclación está gobernada por la naturaleza del tautómero mayoritario debido a la utilización de arilglioxales como reactivos de partida.

  • English

    Two families of nitrogen-based heterocycles, oxazolones and hydantoins, have been synthesized through a sequence Ugi/intramolecular ciclyzation. The chemoselectivity of the cyclization is governed by the nature of the major tautomer present in the Ugi adduct due to the employment of arylglioxals as starting materials.