Síntesis enantioespecífica de pirrolidinas polisustituidas: inhibidores de Glicosidasas y Kainoides

• Autores: M. Jesús Blanco Pillado
• Directores de la Tesis: Francisco Javier Sardina López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1996
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Yus Astiz (presid.), María Pilar Vázquez Tato (secret.), Francisco A. Bermejo (voc.), Emilio Quiñoá Cabana (voc.), Carlos Lamas Peteiro (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Se ha desarrollado una síntesis de distintos inhibidores de glicosidasas, básicamente pirrolidinas polihidroxiladas, a partir de trans-L-4-hidroxiprolinas.

    La hidroxilación de enolatos de 4-oxo-n-pf-prolinato de metilo y la adición de nucleofilos de Li y Mg a 3,4-isopropilidendioxi-n-pf-prolinato de metilo han sido las reacciones clave en la síntesis. Se ha demostrado que la síntesis es enantioespecífica. Se ha estudiado la reactividad del enolato de 4-oxo-n-pf-prolinato de metilo con diferentes electrofilos carbonados en una aproximación a análogos de ácidos kainicos.