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Resumen de Síntesis y análisis conformacional de tioderivados de 1,2-difeniletano _-heterosustituidos y de las 1,4-tiamorfolinas referibles

María del Carmen Martínez Martín

  • Se han sintetizado los eritro y treo-1-metilsulfenil (metilsulfinil y metilsulfonil) 1,2-difeniletanos con distintas funciones oxigenadas, nitrogenadas y halogenadas en posicion 2. Se ha investigado la capacidad de las distintas funciones de azufre para actuar como asistentes anquimericos. Se ha realizado el analisis conformacional de todas estas series aciclicas a partir de sus datos de y. Se ha podido establecer una clara relacion entre el comportamiento de conformacional de los sulfoxidos beta-heterosustituidos y la configuracion relativa de sus centros quirales, lo que ha permitido la asignacion configuracional de los sustratos a partir de los parametros de rmn. Se han puesto a punto los metodos de obtencion de 2-fenil, 3-fenil y 2,3-difenil (cis y trans)-1,4-tiamorfolinas y los n-metil, n-etoxicarbonil y n-t-butoxicarbonilderivados, y los productos de oxidacion en el azufre. Se han analizado los espectros de rmn de los distintos sustratos y se ha realizado un estudio de las deformaciones existentes en los ciclos. Estas aparecen cuando existe un grupo fenilo en disposicion axial, y en los carbamatos que poseen un grupo fenilo en el carbono 3 que adopta siempre una disposicion axial para evitar las interacciones con el grupo carbamato. Las caracteristicas espectroscopicas de los sustratos sugieren un comportamiento monoconformacional de todos ellos a excepcion de la cic-2,3-difenil 1,4-tiamorfolina y su n-metilderivado.


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