Nuevos metodos de sintesis estereoselectiva de analogos de nucleosidos basados en reacciones de yodo-y selenocicloeterificacion
- Autores: Fernando Bravo Lara
- Directores de la Tesis: Sergio Castillón Miranda (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), Ana Mantecón Arranz (secret.), Miquel Angel Pericàs (voc.), Alfonso Fernández Mayoralas Álvarez (voc.), Pedro Merino Filella (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En las últimas tres decadas la investigacion quimica de nucleósidos ha experimentado un gran desarrollo, debido a que estos compuestos presentan alto interes biológico. En la actualidad, gran numero de ellos se emplea en el tratamiento de enfermedades, especialmente las causadas por virus como el SIDA, la hepatitis o el herpes; además, algunos nucleósidos se emplean en terapias antitumorales. Sin embargo, la aparición de algunos efectos secundarios, de cepas de virus resistentes a los tratamientos actuales y el descubrimiento de nuevos análogos con actividad biológica motivan que la investigación en química de nucleósidos sea un campo dinámico y en continua renovación.
El objetivo de la Tesis es la síntesis de algunos análogos de nucleósidos, tomando como productos de partida compuestos acíclicos de fácil obtención.
En concreto, la modificación de los nucleósidos que se recoge en la memoria implica la obtención de análogos con la alta estabilidad frente a la hidrólisis.
De esta manera, se consigue asegurar la integridad del nucleósido en medios fisiológicos, sin que ello repercuta en una disminución de su actividad.
A lo largo de la memoria quedan recogidos los siguientes puntos:
-La sintesis de tetrahidrofuranos sustituidos a partir de polihidroxialquenos con control del modo de ciclación. Estos tetrahidrofuranos son precursores en la sintesis de isonucleósidos y glicales.
-A partir de los tetrahidrofuranos sustituidos se han sintetizado glicales furanósicos con rendimientos excelentes. Estos a su vez, son precursores útiles en la síntesis de nucleósidos naturales, como quedó patente en otros trabajos anteriores del grupo de investigación al que pertenece esta Tesis.
De esta manera, la obtención de glicales supone la síntesis formal de nucleósidos.
-La sintesis estereoselectiva de isonucleosidos, analogos de nucleosidos que presentan mayor estabilidad en entornos acidos. En concreto, se expone
