Resumen de Desarrollo y aplicaciones de tres metodologias sinteticas sobre dihidropiridinas
La estrategia de adición nucleófila a sales de piridino seguida de ciclación, utilizada en la síntesisde alcaloides, ha sido extendida hacia la formación de esqueletos de tipo aspidospermatano. La metodologia consistente en la reducción de la dihidropiridina intemedia a una tetrahidropirdina y su posterior ciclación sobre el doble enlace más sustituido es efectiva en dihidropiridinas de origen intramolecular.
La conversión formal en epoxidos de N-alquildihidropiridinas, en la formación de dioxanos se ha conseguido con dimetildioxirano y constituye el primer ejemplo de ete tipo de transformaciones, permitiendo su uso sintetico, como demuestra la introducción de diferentes nucleofilos y la obtencion de 5-hidroxitetr4ahidropiridinas diversamente sustituidas en la posicion 6.
La aproximación intramolecular permite el desarrollo de la metodologia de adición nucleofila a sales de piridino 3,5-disustituidas. La aplicación de este proceso a la ciclación de una enamida y obtención de un intermedio pentaciclico permite el planteamiento de una estrategia sintética de los alcaloides de la familia vallesiacotamano por introducción de los diferentes sustituyentes mediante la quimica del paladio.
